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Previous issue date: 2010-12-18 / The investigation of properties of porphyrin derivatives is of great importance, since they have many applications, one being the use as photo sensitizers in photodynamic therapy (PDT). We studied the free base porphyrin, cationic, bromide
of 5, 10, 15, 20 - tetrakis (N-4-nitrobenzyl-4-pyridyl) porphyrin, H₂(TNBPyP) and metaporphyrin, sodium salt of 5, 10, 15, 20 - tetrakis (4-sulfonatophenyl) zinc porphyrin (II), Zn(TPPS₄), to evaluate the possible application in PDT. Through analysis of molecular absorption UV-Vis, we investigated the interaction with surfactants, the reactions of photo bleaching, the generation of singlet oxygen and the ability to aggregate in different proportions water/ethanol. The photodynamic action of these compounds was analyzed by in vitro tests with microorganisms; tests were carried out with Arthemia saline and the Staphylococcus aureus. The System used was of LEDs of different emission bands (red, orange and green) for illumination of the samples in the tests for the evaluation of the photodynamic action.
First, we analyzed the spectral behavior of porphyrin H₂(TNBPyP), with the variation of pH in water and ethyl acetate/phosphate and in the presence of surfactant HPS
(Zwitterionic), SDS (anionic) and CTAB (cationic). It was observed that porphyrin is stable in a wide range of pH in the various systems studied. The spectral behavior of porphyrin mixtures H₂(TNBPyP) in water/ethanol in different proportions indicated that there was no clustering in the concentration range examined. Analysis of photo bleaching was performed for the two porphyrins in light of LED systems for the total
of 1 hour; it was observed that both porphyrins are photo-stable under the conditions studied. As the generation of singlet oxygen, observed through the test of uric acid, it
was found that the H₂(TNBPyP) showed a higher photodynamic activity (PA) than Zn(TPPS₄). The results of microbiological tests showed that the highest mortality rate
of A. saline occurs in the presence of porphyrin H₂(TNBPyP) and under illumination with red LED, indicating photodynamic action of porphyrin. In tests with the bacterium
Staphylococcus aureus, we observed the effects of photodynamic action for the two porphyrins examined and the two types of LEDs tested, and the best results were
obtained by photo inactivation under lighting time of 30 minutes. Thus, the results show that the porphyrins tested have potential for the use in Photodynamic Therapy. / A investigação de propriedades de porfirinas e derivados é de grande importância, visto que estes possuem inúmeras aplicações, sendo uma delas o uso como fotossensibilizadores em Terapia Fotodinâmica (TFD). Neste trabalho estudou-se a
porfirina base livre, catiônica, brometo de 5, 10, 15, 20 – tetrakis (N-4-nitrobenzil-4- piridil) porfirina, H2(TNBPyP), e a metaloporfirina, sal de sódio de 5, 10, 15, 20 – tetrakis (4-sulfonatofenil) porfirina zinco(II), Zn(TPPS4), para de avaliar a possível aplicação em TFD. Através da análise da absorção molecular UV-Vis, foram investigadas a interação com surfactantes, as reações de fotobranqueamento, a geração de oxigênio singlete e a capacidade de agregação em diferentes proporções água/etanol. A ação fotodinâmcia dos compostos estudados foi analisada através de ensaios in vitro com microorganismos, foram realizados testes com Artemia salina e com a bactéria Staphylococcus aureus. Foi utilizado sistema de LEDs de diferentes faixas de emissão (vermelho, laranja e verde) para iluminação das amostras nos testes para avaliação da ação fotodinâmica. Primeiramente, analisou-se o comportamento espectral da porfirina H2(TNBPyP), com a variação do pH em meio aquoso e em acetato/fosfato e na presença dos surfactantes HPS (zwiteriônico), SDS (aniônico) e CTAB (catiônico). Observou-se que a porfirina é estável numa ampla faixa de pH nos vários sistemas estudados. O comportamento espectral da porfirina H2(TNBPyP) em misturas água/etanol de diferentes proporções indicou que não houve a formação de agregados na faixa de concentração
analisada. A análise de fotobranqueamento foi realizada para as duas porfirinas sob iluminação de sistemas de LEDs durante um período total de 1 hora, foi observado que ambas as porfirinas são foto-estáveis nas condições analisadas. Quanto a geração de oxigênio singlete, observada através do teste do ácido úrico, verificou-se que a H2(TNBPyP) apresentou maior atividade fotodinâmica (AF) que a Zn(TPPS4). Os resultados dos testes microbiológicos mostraram que o maior índice de mortalidade sobre A. salina ocorre na presença da porfirina H2(TNBPyP) e sob iluminação com LED vermelho, indicando ação fotodinâmica da porfirina. Nos testes
com a bactéria Staphylococcus aureus, observou-se ação fotodinâmica para as duas porfirinas analisadas e com os dois tipos de LEDs testados, sendo que os melhores resultados de fotoinativação foram obtidos para o tempo de iluminação de 30 min. Assim, os resultados demonstram que as porfirinas testadas tem potencial para serem utilizadas em Terapia Fotodinâmica.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2.uepg.br:prefix/2077 |
| Date | 18 December 2009 |
| Creators | Silva, Jeanine Domareski da |
| Contributors | Borges, Christiane Philippini Ferreira, Marques, Mariza Boscacci, Nakagaki, Shirley |
| Publisher | UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada, UEPG, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UEPG, instname:Universidade Estadual de Ponta Grossa, instacron:UEPG |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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