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Previous issue date: 2011-08-19 / Os metais, bem como seus compostos, têm sido utilizados na medicina há mais de 5000 anos. Atualmente há vários fármacos que contém, como centro ativo, um íon metálico. Particularmente, os compostos contendo os íons metálicos Ag(I), Au(I) e Au(III) têm demonstrado bons resultados no tratamento e no combate a alguns tipos de enfermidades. Estes compostos possuem atividade biológica contra alguns tipos de vírus e bactérias, por exemplo, contra o vírus HIV, plasmodium falciparium, protozoário parasita causador da malária, e contra a M.tuberculosis, bactéria causadora da tuberculose. Também, os compostos de Au(I) e Au(III), têm sido usados no tratamento dos sintomas da artrite reumatóide e do câncer, respectivamente.
Bases de Schiff estão entre os compostos orgânicos mais amplamente estudados e utilizados na pesquisa de novos produtos e fármacos, em função de sua facilidade de síntese e versatilidade de suas propriedades estéricas e eletrônicas. Muitos compostos descritos na literatura estão relacionados complexos metálicos com ligantes deste tipo, pois, além de apresentar grande afinidade para complexar aos íons metálicos Ag(I), Au(I) e Au(III), têm apresentado uma gama de atividades biológicas, incluindo, antifúngica, anti-bacteriana, anti-malárica, antiproliferativa, propriedades anti-inflamatórias, anti-virais e anti-piréticas.
O objetivo deste projeto é sintetizar, caracterizar e estudar as propriedades físico-químicas de complexos de Ag(I) e Au(I) com bases de Schiff e estudar, posteriormente, suas atividades biológicas.
Os ligantes foram sintetizados a partir da reação de condensação de aminas (2-aminotiofenol, 2-aminofenol e ácido 2-aminobenzóico) com o 2-carboxi-aldeídotiofeno. O ligante BTT foi sintetizado empregando-se a técnica de reação em forno de microondas, utilizando sílicagel como suporte e livre de solventes. Os complexos foram sintetizados adicionando-se aos ligantes o respectivo sal do íon metálico.
Os ligantes IminaOH, BTT, IminaSH e IminaCOOH, foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, espectroscopia eletrônica na região do ultravioleta visível e ressonância magnética nuclear. O ligante IminaOH teve sua estrutura cristalina determinada e refinada por técnica de análise de difração de raios X. Com base nos resultados obtidos, foram propostas as seguintes fórmulas moleculares: C11H9NOS, para a IminaOH, C11H7NS2, para o BTT e C12H9NO2S, para a IminaCOOH.
Os complexos obtidos foram caracterizados por um conjunto de técnicas analíticas e espectroscópicas e, a partir desses dados coletados, as seguintes fórmulas moleculares foram propostas: [Ag(C11H7NS2)2NO3], para o complexo do ligante BTT com o íon metálico Ag(I), no qual a proporção metal/ligante é de 1:2, nomeado de AgBTT, [Au(C11H7NS2)Cl], para o complexo com Au(I), intitulado AuBTT, com proporção 1:1 metal/ligante e [Ag(C12H8NO2S)NO3]. H2O, para o complexo de prata com o ligante IminaCOOH, chamado de AgIminaCOOH, em que sugere-se a proporção de um íon metálico Ag(I) para um ligante IminaCOOH e meia molécula de H2O, sendo este um complexo hemi-hidratado.
O ligante BTT, bem como seus complexos com ouro e prata, foram testados contra bactérias do tipo M.tuberculosis e demonstraram certa atividade. O ligante BTT apresentou CIM de 230 µM, enquanto os complexos AgBTT e AuBTT, apresentaram CIM de 20,7 e 34,7 µM, respectivamente, sendo os valores obtidos para o complexo com prata comparáveis a valores de CIM para a sulfadiazina de prata, composto utilizado como antibacteriano. Nota-se também a sinergia existente entre o ligante BTT e os íons metálicos. / The metals and their compounds have been used in medicine for over 5000 years. Currently there are several drugs containing as active center, a metal ion. Particularly, the compounds containing the metal ions Ag (I), Au (I) and Au (III) have shown good results in treatment and to fight certain types of diseases. These compounds have biological activity against some viruses and bacteria, for example, against the HIV virus, plasmodium falciparum, which causes malaria, and against M.tuberculosis that causes tuberculosis. Also, the compounds of Au (I) and Au (III) have been used to treat the symptoms of rheumatoid arthritis and cancer, respectively. Schiff bases are among the compounds most widely studied and used in research of new products and drugs, due to their easy of synthesis and versatility of their steric and electronic properties. Many compounds described in the literature are related metal complexes with ligands of this type, because, besides having great affinity for complexing the metal ions Ag (I), Au (I) and Au (III), have shown a range of biological activities, including, antifungal, anti-bacterial, anti-malarial, antiproliferative, anti-inflammatory, anti-viral and anti-antipyretic properties. The objective of this project is to synthesize, characterize and study the physicochemical properties of complexes of Ag (I) and Au (I) with Schiff bases and study later, their biological activities. The ligands were synthesized from the condensation reaction of amine (2aminotiofenol, 2-aminophenol and 2-aminobenzoic acid) with 2-carboxy-thiophene aldehyde. The BTT ligand was synthesized employing the reaction technique in a microwave oven, using silica gel as a support and solvent-free. The compounds were synthesized by adding ligands to their metal ion salt. The ligands IminaOH, BTT and IminaCOOH, were characterized by elemental analysis, vibrational, electronic and nuclear magnetic resonance spectroscopies. The ligand IminaOH had its crystal structure determined and refined by analysis technique X-ray diffraction. Based on the results obtained, we propose the following molecular formulas: C11H9NOS, for IminaOH, C11H7NS2 for BTT and C12H9NO2S, for IminaCOOH.
Abstract
Dissertação de Mestrado Guilherme Alves Pereira
The complexes were characterized by a set of analytical and spectroscopic techniques, and data collected from these, the following molecular formulas have been proposed: [Ag(C11H7NS2)2NO3] for the complex of the ligand BTT with metal ion Ag (I) in which the ratio metal / ligand is 1:2, named AgBTT, [Au (C11H7NS2) Cl] for the complex with Au (I), entitled AuBTT, with a ratio of 1:1 metal / ligand and [Ag ( C12H8NO2S) NO3] .1/2H2O for the silver complex with the ligand IminaCOOH, called AgIminaCOOH, suggests that the proportion of 1:1:1/2 metal ion Ag (I):IminaCOOH:H2O. The ligand BTT, as well as their complexes with gold and silver, were tested against bacteria such M.tuberculosis and they demonstrated some activity. That ligand had a MIC values of 230 µM, while the complexes AgBTT and AuBTT showed MIC values of 20.7 and 34.7 µM, respectively, the MIC value obtained for the silver complex is comparable to silver sulfadiazine, used as an antibacterial compound. Note also the synergy between the ligand BTT and metal ions.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/4464 |
| Date | 19 August 2011 |
| Creators | Pereira, Guilherme Alves |
| Contributors | Cuin, Alexandre, Rey, Nicolás Adrián, Silva, Heveline |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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