A descoberta de metabólitos secundários de esponjas marinhas decorre da enorme diversidade de entidades químicas e atividades biológicas que estes animais apresentam. O presente projeto origina-se da coleta de dois gêneros de esponja (Dictyonella e Agelas) em expedição a bordo do Navio Cruzeiro do Sul (Marinha do Brasil) ao longo da margem equatorial da Foz Rio do Amazonas (Pará). Esta região é submetida a um forte ciclo sazonal no padrão de dispersão da pluma do Rio Amazonas. Purificação extensiva do extrato aquoso da Dictyonella sp. através de vários passos cromatográficos de separação, levou ao isolamento e identificação de 7 alcalóides bromopirrólicos: himenidina (16), clathrodina (17) e monobromoisofakelina (20) são compostos já reportados na literatura. A 4-desbromooroidina (28), 5-desbromo-seco-isofakelina (30), 4-desbromo-seco-isofakelina (31) e 5-bromopalau\'amina (32) não foram reportados na literatura até então, sendo compostos inéditos. Da esponja Agelas sventres, foi isolado a oroidina (15), o primeiro composto da classe dos alcalóides pirrólicos a ser isolado reportado na literatura. / The discovery of secondary metabolites from marine sponges is consequential from the enormous diversity of chemical entities and biological activities presented by these animals. This project originates from the collection of two genera of sponges (Dictyonella and Agelas), in an expedition aboard the Cruzeiro do Sul ship (Brazilian Navy) along the equatorial margin of Amazon river mouth (Pará). This region is subject to a strong seasonal cycle related to the pattern of dispersion of the plume of the Amazon River. Extensive purification of the MeOH extract of Dictyonella sp. through several chromatographic steps of separation, led to the isolation and identification of 7 bromopyrrole alkaloids: hymenidin (16), clathrodin (17) and monobromoisophakellin (20), compounds already reported in the literature. 4-Desbromooroidin (28), 5-debromo-seco-isophakellin (30), 4-debromo-seco-isophakellin (31) and 5-bromopalau\'amine (32) were not yet reported in the literature. The purification of the sponge Agelas sventres extract led to the isolation of oroidin is the first compound of pyrrole alkaloids ever isolated.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-21082018-092753 |
| Date | 28 June 2018 |
| Creators | Renata Torres Mattos Paschoalino de Souza |
| Contributors | Roberto Gomes de Souza Berlinck, Paulo Cezar Vieira, Wagner Vilegas |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Química, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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