Orientador: Francisco de Assis Machado Reis / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-25T12:23:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2013 / Resumo: Nesse trabalho, foram sintetizados 5 padrões 3n-propil-noresgostanos. Esses compostos são os hidrocarbonetos correspondentes a uma série homóloga de biomarcadores ácidos 3n-propil-ergostanóicos encontrados em óleos de Pampo Sul, Bacia de Campos, os quais estão associados a processos de biodegradação (LIMA, 2010). Considerando-se que a estrutura tridimensional dos biomarcadores é crucial, utilizou-se como material de partida o estigmasterol. A rota sintética consistiu em uma série de reações estereo e regiosseletiva que levaram à formação de compostos com diferentes cadeias laterais ligadas ao C-17. As análises por RMN de 13C e espectrometria de massas confirmaram a estereoquímica 3?-propil, 5?(H), 14?(H), 17?(H) e 20R. A amostra de óleo foi extraída, obtendo-se a fração ácida. Esta foi derivatizada a hidrocarbonetos para que fosse possível a co-injeção com os padrões sintéticos. A co-injeção dos padrões com a amostra de óleo derivatizada confirmou a presença desses compostos, porém para picos menos abundantes. Além disso, foi confirmada a presença de um novo biomarcador / Abstract: In this work, 5 standards 3n(propryl)-norergostanes were synthesized. The compounds are the corresponding hydrocarbons of homologous series of acid biomarkers 3n-propyl-ergostanoics found in Pampo Sul, oils, Campos basin, which are associated with biodegradation processes (LIMA, 2010). Considering that the three-dimensional structure of biomarkers is crucial, stigmasterol was chosen as starting material. The synthetic route consisted in a series of stereo and regioselective reactions leading to the formation of compounds with different side chains attached to C-17. Analysis by 13C NMR and mass spectrometry confirmed the stereochemistry 3?-propil, 5?(H), 14?(H), 17?(H) e 20R. The oil sample was extracted, obtaining the acidic fraction which was submitted to a derivatization process, obtaining the hydrocarbons derivatives that were used in co-injection with the synthetic standards. The co-injection of the standards with the oil sample confirmed the presence of these compounds, however for the less abundant peaks. In addition, a new biomarker was confirmed / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unicamp.br:REPOSIP/250364 |
| Date | 25 August 2018 |
| Creators | Sampaio, Felipe Ribeiro, 1988- |
| Contributors | UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS, Reis, Francisco de Assis Machado, 1946-, Marsaioli, Anita Jocelyne, Lima, Sidney Gonçalo de |
| Publisher | [s.n.], Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 140 p. : il., application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da Unicamp, instname:Universidade Estadual de Campinas, instacron:UNICAMP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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