Les liaisons carbone-carbone sont très intéressantes en chimie organique, spécialement en synthèse organique. Ces liaisons permettent l'existence d'un nombre gigantesque de molécules, dont plusieurs ont un rôle essentiel dans les processus vitaux. Le mémoire porte sur deux objectifs : la formation d'alcools propargyliques et l'activation de ces derniers pour former des liaisons carbone-carbone. Le premier objectif a bien été atteint : suite à une déprotonation de l'éthoxyacétylène via une base forte (ex: BuLi), une cétone aromatique (ex: l'acétophénone, la benzophénone, etc.) a été ajoutée pour former un alcool propargylique selon une réaction d'addition au carbonyle. Afin de rencontrer le deuxième objectif, plusieurs entités nucléophiles ont été ajoutées à l'alcool propargylique pour provoquer une substitution conjuguée via un mécanisme apparenté au réarrangement de Meyer-Schuster. Des cétones α,β-insaturées aromatiques ont ainsi été générées avec succès en utilisant divers nucléophiles aromatiques : l'indole, le pyrrole, le furanne, 1,3-diméthoxybenzène, le N-méthylpyrrole et la N,N-diméthylaniline. Les composés obtenus font partie de la famille des chalcones, qui sont intéressantes pour leurs propriétés anti-tumorales, antibactériennes et anti-inflammatoires mais également parce qu'elles sont des intermédiaires dans la biosynthèse des flavonoïdes végétales, dont plusieurs ont des rôles biologiques importants. Il a déjà été rapporté qu'en milieu acide l'alcool propargylique synthétisé est très réactif et qu'une quantité, même minime, d'eau pourra transformer cet alcool propargylique en ester α,β-insaturé. Pour observer l'addition d'autres nucléophiles, il faut donc avoir un milieu absolument anhydre pour que la réaction de formation de liaisons C-C fonctionne. L'étendue de cette méthode a été étudiée en ce qui a trait à la variation des entités nucléophiles, les catalyseurs utilisés pour activer l'alcool propargylique et les conditions idéales de réaction.
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MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Alcools propargyliques, réaction d'addition au carbonyle, réarrangement de type Meyer-Schuster, substitution nucléophile conjuguée, cétones α,β-insaturées, chalcones, flavonoïdes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMUQ.4615 |
| Date | 11 1900 |
| Creators | Ben Halima, Taoufik |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Detected Language | French |
| Type | Mémoire accepté, NonPeerReviewed |
| Format | application/pdf |
| Relation | http://www.archipel.uqam.ca/4615/ |
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