Le travail présenté dans ce mémoire a pour thème central la synthèse de nouvelles quinones, et plus spécialement des terpénylquinones et des hétéroquinones, composés bien connus pour avoir des propriétés biologiques intéressantes. Dans une première partie, la synthèse d'un podocarpane fonctionnalisé, intermédiaire avancé vers l'accès de terpénylquinones naturelles comme le célaphanol A, est présenté. La seconde partie, qui a été consacrée à la synthèse d'hétéroquinones, s'articule autour de deux axes, la préparation d'hétéroquinones substituées par deux chaînes thioalkyles d'une part et la synthèse d'hétéroquinones possédant une activité antipaludique d'autre part. Les produits obtenus dans le cadre du premier axe ont été testés en tant qu'agents anticancéreux (inhibiteurs de phosphatases CDC25), et l'évaluation de l'activité biologique des hétéroquinones comme agents antipaludiques nous a permis d'identifier le meilleur substrat qui a été couplé avec un dérivé terpénique.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00426773 |
| Date | 14 October 2009 |
| Creators | Besset, Tatiana |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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