Visible light photoredox catalysis has proven to be a powerful tool for promoting transformations in organic synthesis. Hence this project was carried out to develop tools for predicting reactivity patterns of visible light- promoted redox reactions. Fluorination is of immense importance in organic chemistry, and so is trifluoromethoxylation. The fluorination reaction has been studied for a long time and has been accomplished in milder ways, while the generation of a trifluoromethoxy-radical at room temperature and atmospheric pressure remains a challenge. The design of the reaction in this project is to overcome the instability and take control of the catalytic event under visible- light photocatalytic conditions. The trifluoromethoxylation reaction proceeded at room temperature with the reaction time of 60 min using acetonitrile as the solvent and blue LED (10 W) as the external light source. No yield of the desired product was obtained for any of the substrates. More surprisingly, in all entries, 3,3-diphenylprop-2-en-1-ol was attained as a side product. The same side product was also detected in the entry with ambient light, concluding that the reaction was completed without any external light source. Thus, no photoredox catalysis took place. / Fotoredoxkatalys via ljus inom det synliga spektrat har visat sig vara ett kraftfullt verktyg för att gynna reaktioner inom organisk syntes. Detta projekt genomfördes med syfte att utveckla verktyg avsedda för att förutspå reaktivitetsmönster vid fotoredoxkatalys med synligt ljus. Fluorinering och trifluorometoxylering är viktiga verktyg inom organisk syntes. Fluorineringsreaktionen har studerats länge och har kunnat genomföras under milda reaktionsbetingelser, medan generering av trifluorometoxyradikal vid rumstemperatur och atomsfärstryck fortfarande är en utmaning. Reaktionen i det här projektet är designad för att kringgå instabilitetsproblemet och ta kontroll över katalysmomentet, under fotokatalysförhållanden i synligt ljus. Reaktionen utfördes i rumstemperatur med en reaktionstid på 60 minuter, med acetonitril som lösningsmedel och blå LED (10 W) som extern ljuskälla. Inget av substraten reagerade till den önskade produkten. Mer överraskande var att 3,3-difenylprop-2-en-1-ol erhölls som sidoprodukt vid alla reaktionsstillfällen. Samma sidoprodukt upptäcktes även vid reaktion genomförd i dagsljus, vilket indikerar att reaktionen skedde utan någon extern ljuskälla. Således skedde ingen fotoredoxkatalys.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UPSALLA1/oai:DiVA.org:kth-278836 |
| Date | January 2020 |
| Creators | Qiu, Shuai |
| Publisher | KTH, Skolan för kemi, bioteknologi och hälsa (CBH) |
| Source Sets | DiVA Archive at Upsalla University |
| Language | English |
| Detected Language | English |
| Type | Student thesis, info:eu-repo/semantics/bachelorThesis, text |
| Format | application/pdf |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0028 seconds