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Regiosseletividade na biotransformação de furano e pirano cumarinas

Submitted by Hiolanda Rêgo (hiolandar@gmail.com) on 2013-06-10T18:07:42Z
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Dissertação_ICS_Edijane Sales.pdf: 2517513 bytes, checksum: 56d3d9a0dafc253bd6d7bb1566459616 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-06-10T18:07:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1
Dissertação_ICS_Edijane Sales.pdf: 2517513 bytes, checksum: 56d3d9a0dafc253bd6d7bb1566459616 (MD5) / CAPES; CNPQ; FAPES / O uso de células e enzimas oriundas de micro-organismos como biocatalisadores é bem documentado na literatura. A redução de carbonilas em sistemas α, β insaturados é de grande interesse para a produção de fármacos e insumos para química fina. A literatura registra apenas a biorredução de carbonilas em sistemas α, β insaturados em sistemas abertos. O objetivo deste trabalho foi avaliar o potencial de células íntegras de Saccharomyces cerevisiae (fermento de pão) como catalisador na redução de carbonilas presentes em sistemas α, β insaturados cíclicos como cumarinas. Neste trabalho furano e pirano cumarinas, obtidas de Zanthoxylum tingoassuiba e Metrodorea mollis (Rutaceae) respectivamente, e padrão comercial de xantotoxina foram reduzidas com borohidreto de sódio (NaBH4) e fermento de pão em sistema bifásico contendo solvente orgânico e tampão fostato. O meio reacional foi extraído e os produtos obtidos foram purificados através de técnicas cromatográficas como CLAE, identificados e caracterizados por métodos espectroscópicos como IV e RMN 1H e 13C e espectroscopia de massa. Na redução com NaBH4, das furanocumarinas, foram identificados o 9-metoxi-3,5,6,7-tetrahidro-2H-furo[3,2-g]cromen-7-ol e 9-metoxi-6,7-dihidro-5H-furo[3,2-g]cromen-7-ol. Na redução com fermento de pão das furanocumarinas foi identificada apenas a 9-metoxi-6,7-dihidro-5H-furo[3,2-g]cromen-7-ol. A baixa solubilidade da piranocumarina não permitiu sua redução pela via química. Pela via biológica foi possível identificar o produto 3’,4’-dihidrobrailina. O uso de células íntegras de S. cerevisiae na biotransformação de cumarinas é dependente da solubilidade do substrato em solvente não tóxico para a levedura. Este método se constitui numa alternativa para a redução de sistemas α, β insaturados cíclicos contendo carbonilas. Este estudo relata ainda, pela primeira vez, a ocorrência da piranocumarina brailina na espécie Metrodorea mollis. / Salvador

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/11782
Date10 June 2013
CreatorsSales, Edijane Matos
ContributorsVelozo, Eudes da Silva
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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