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Obtenção de fragrâncias a partir da conversão catalítica do glicerol

Orientador: Prof. Dr. Wagner Alves Carvalho / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência & Tecnologia - Química, 2015. / Neste trabalho estudou-se a obtenção da fragrância de jacinto a partir da acetalização do glicerol com fenilacetaldeído. A reação foi catalisada por carvões ativados comerciais e carvão de bagaço de cana, submetidos a tratamento ácido por meio de oxidação e/ou sulfonação. Avaliou-se as propriedades físicas e químicas dos diversos materiais carbonáceos tratados por meio das isotermas de adsorção e dessorção de nitrogênio, dessorção termo programada de amônia (TPD-NH3), infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de fotoelétrons de raios X(XPS), análise termogravimétrica (TGA), titulação de Boehm, difração de raios X e microscopia eletrônica de varredura com energia dispersiva por raios X(MEV-EDX). Os produtos cis- e trans-2-benzil-4-hidroximetil-1,3-dixolano e cis- e trans-4-benzil-5-hidroxi-1,3-dioxano, obtidos na acetalização do glicerol, foram identificados e quantificados por ressonância magnética nuclear de prótons (¹HRMN) e cromatografia em fase gasosa acoplado à espectrometria de massas (CG-MS). Os testes catalíticos realizados avaliaram a influência da concentração do catalisador, razão molar dos reagentes, temperatura e solvente no meio reacional, demonstrando rendimentos superiores aos obtidos com sólidos ácidos comerciais de alto custo. Os catalisadores CA-NS e CBCS forneceram valores de conversão próximos a 95% e seletividade de 80% e 20%, respectivamente para dioxolano e dioxano. Além disso, os catalisadores foram estáveis nas condições reacionais, não havendo indicação de lixiviação dos sítios ácidos inseridos na sua superfície. / In the present study it was investigated the production of hyacinth fragrance from glycerol acetalization with phenylacetaldehyde. The reaction was catalyzed by a commercial activated carbon and a carbon obtained from sugar cane bagasse. Solids were previously submitted to oxidation and/or sulfonation treatments. Physicochemical properties of the treated carbonaceous materials were evaluated by N2 adsorption/desorption isotherms, temperature programmed desorption (NH3-TPD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), thermal gravimetric analysis (TGA), Boehm titration, X-ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy with X-ray microanalysis (SEM-EDX). The products cis and trans-2-benzyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane and cis- and trans-4-benzyl-5-hydroxy-trans-1,3-dioxane, obtained in the glycerol acetalization, were identified and quantified respectively by proton nuclear magnetic resonance (¹HRMN ) and gas chromatography coupled to mass spectrometry(GC-MS). Catalytic tests evaluated the effect of catalyst concentration, molar ratio of reactants, temperature and solvent in the reaction medium, demonstrating results better than other high-cost commercial catalysts. CA-NS and CBCS catalysts provided conversion values close to 95% and selectivities of 80% and 20%, respectively to dioxolane and dioxane. In addition, the catalysts were stable in the reaction media, with no detect able leaching of the acidic sites inserted on the solid surface.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:BDTD:77113
Date January 2015
CreatorsSilva, Cauê Angelo Cordeiro da
ContributorsCarvalho, Wagner Alves, Sairre, Mirela Inês, Vieira, Lígia Maria Mendonça, Gonçalves, Maraisa, Mandelli, Dalmo
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf, 93 f. : il.
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFABC, instname:Universidade Federal do ABC, instacron:UFABC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relationhttp://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77113&midiaext=70452, http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77113&midiaext=70453, Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.brphp/capa.php?obra=77113

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