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Previous issue date: 2010-07-30 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Este trabalho trata da síntese de cicloexanopoliois derivados do ácido quínico, esterificados com os ácidos cafeico e gálico. Esses compostos são candidatos novos agentes antivirais, principalmente como inibidores da enzima HIV-integrase, devido à semelhança estrutural com os derivados dicafeoíl-cicloexanodiois e ácidos dicafeoíl-quínicos, potentes inibidores dessa enzima. A partir de reações de
esterificação, proteção e desproteção de compostos fenólicos e cicloexanopoliois foram sintetizados 41 compostos, sendo 26 inéditos, com rendimentos que variaram de 20 a 100%. As reações de proteção e desproteção seletivas das hidroxilas foram realizadas com sucesso. Na benzilação dos compostos (1R,2S,3R,5S)-1,2-Ocicloexilideno-1,2,3,5-tetraidroxicicloexano e (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cicloexilideno-
1,2,3,5-tetraidroxicicloexano a metodologia por transferência de fase se mostrou mais eficiente do que a metodologia convencional. Na tentativa de clivagem seletiva dos grupos benzila dos compostos (1R,2S,3R,5S)-1,2-di-O-(3’,4’-di-O-acetil)-cafeoíl-3,5-di-O-benzil-1,2,3,5-tetraidroxicicloexano e (1R,2S,3R,5R)-1,2-di-O-(3’,4’-di-Oacetil)-cafeoíl-3,5-di-O-benzil-1,2,3,5-tetraidroxicicloexano foram utilizadas quatro metodologias diferentes obtendo-se, para cada uma, a clivagem de grupos
protetores diferentes. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas por espectroscopia na região do infravermelho, RMN de 1H e de 13C, além da caracterização por ponto de fusão e poder rotatório específico. Alguns compostos finais foram encaminhados para testes anti-herpes (HSV-1 e HSV-2) e para avaliação das propriedades antioxidantes e antiparasitárias e serão encaminhados
para testes anti- HIV-integrase. / This work describes the synthesis of cyclohexanepoliols derived from quinic acid, esterified with caffeic and gallic acids. These compounds are candidates as new antiviral agents, particularly as inhibitors of HIV integrase, due to their structural similarity to dicaffeoyl cyclohexanediols and dicaffeoyl quinic acid derivatives, potent inhibitors of this enzyme. We synthesized 41 compounds using reactions of
esterification, protection and deprotection of phenolic and cyclohexanepoliol derivatives. The reactions of protection and selective deprotection of the hydroxyl groups were performed successfully. In the benzylation of compounds (1R, 2S, 3R, 5S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,3,5-tetrahydroxycyclohexane and (1R, 2S, 3R, 5R)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,3,5-tetrahydroxycyclohexane the methodology employing
phase transfer was more efficient than the conventional method. In an attempt to cleave selectively the benzyl groups of compounds (1R, 2S, 3R, 5S)-1,2-di-O-(3',4'-di-O-acetyl)-caffeoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-tetrahydroxycyclohexane and (1R,2S,3R,5R)-1,2-di-O-(3',4'-di-O-acetyl)-caffeoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-
tetrahydroxycyclo-hexane four different methodologies were used. Each procedure led to cleavage of different protecting groups. The structures of the compounds were characterized by infrared spectroscopy, 1H and 13C NMR, melting point and specific optical rotation. Final compounds were sent for testing against herpes (HSV-1 and HSV-2) and biological evaluation of their antiparasitic and antioxidant properties and will be referred for testing against HIV integrase.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/4420 |
| Date | 30 July 2010 |
| Creators | Rezende Júnior, Celso de Oliveira |
| Contributors | Almeida, Mauro Vieira de, Fernandes, Sérgio Antomio, Maia, Lenize Fernandes |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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