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Síntese do (R/S)-2-hidroxi-5-metil-hexan-3-ona, Sinomônio Emitido pela Espécie Araceae: P. acutatum e T. ulei; e Estudos Visando a Síntese Total da (R,R)-Pirenoforina

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Previous issue date: 2013 / CAPES / O Capítulo 1 descreve a síntese do composto racêmico 2-hidroxi-5-metilhexan-
3-ona, (R/S)-1, que foi obtido em 4 etapas sintéticas, e em um
rendimento global de 27% a partir do aminoácido 9. Essa aciloína (R/S)-1 é um
componente volátil emitido pelas espécies de plantas P. acutatum e T. ulei,
apresentando atividade atrativa aos besouros da tribo Cyclocephalini para o
processo de polinização. Além disso, esse composto têm sido objeto de
estudos tanto na indústria farmacêutica quanto na indústria alimentícia
(Esquema I).
Esquema I
No Capítulo 2, é descrito um estudo visando a síntese do composto 4-(2-(3-
hidroxiprop-1-inil)-1,3-dioxolan-2-il)-butan-2-ol (44). O mesmo foi obtido em 3
etapas sintéticas e 41% de rendimento. A síntese desta substância foi
realizada, a partir do alcool propargílico 39 e a lactona 42, ambos comerciais.
Como etapa chave dessa síntese está a adição 1,2- do sal de trifluoroborato
41B à lactona 42 levando a formação da -hidroxicetona 43 (Esquema II).

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/12198
Date31 January 2013
CreatorsSANTOS FILHO, Everaldo Ferreira dos, PRINCIVAL, Jefferson Luiz
PublisherUniversidade Federal de Pernambuco
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguageBreton
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE
RightsAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess

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