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Previous issue date: 2002 / Neste trabalho preparamos novos O-glicosídeos 2,3-insaturados 44a-c,f,g, 47a-f e 48a-c a partir de álcoois 43a-g e glicais 22, 41 e 42, sendo estes glicais sintetizados por metodologias conhecidas. Todos estes compostos foram caracterizados com a ajuda da espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear. Para a síntese do glicosídeos 44a-c,f,g, preparados a partir do glical 22 e dos álcoois 43a-a,f,g, empregamos duas metodologias. A primeira metodologia constituiu-se no refluxo dos reagentes em diclorometano e a segunda utiliza a irradiação por microondas na ausência de solventes.
Com relação aos compostos glicosídicos sintetizados, investigamos o rearranjo de Ferrier utilizando cálculos de orbitais moleculares por métodos semi-empíricos e ab initio. Com base nos resultados destes cálculos, propusemos um novo mecanismo de formação dos -glicosídeos 2,3-insaturados. Uma explanação mais elaborada sobre substituição regiosseletiva dos nucleófilos nas posições C-1 ou C-3, no cátion alílico, foi discutida com relação aos conceitos de reações ácido-base.
Ainda, sintetizamos os 1,2,4-oxadiazois 63a-e através do uso de forno de microondas ou ultra-som para reação de desidrogenacão (oxidação) de 4,5-dihidro-1,2,4-oxadiazois 62a-e. a energia de microondas também foi aplicada com sucesso para outras reações envolvendo carboidratos, tais como, na desacetilação e oxidação de certos açúcares
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8563 |
| Date | January 2002 |
| Creators | Nascimento de Oliveira, Ronaldo |
| Contributors | Mohan Srivastava, Rajendra |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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