Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-graduação em Química / Made available in DSpace on 2012-10-23T22:47:26Z (GMT). No. of bitstreams: 0 / O comportamento eletroquímico da rutina e do ácido cafeico na presença de ácidos sulfínicos foi estudado através das técnicas de voltametria cíclica, voltametria de pulso diferencial, voltametria de onda quadrada e eletrólise com potencial controlado. Métodos cromatográficos foram empregados para purificar os produtos e análises espectroscópicas de IV, RMN1H, RMN13C, massas e análise elementar para a caracterização estrutural. Os resultados voltamétricos mostram que a oxidação inicial da rutina e do ácido cafeico envolve a participação de dois elétrons e de dois prótons, levando a formação das suas orto-quinonas correspondentes. Estas orto-quinonas, por sua vez, participam de reações de adição de Michael com os ácidos sulfínicos, formando os derivados sulfínicos da rutina e do ácido cafeico. Através de métodos eletroquímicos foram sintetizados quatro derivados sulfínicos da rutina: (1) 6'(fenilsulfonil)-rutina, (2) 6'(fenilsulfonil)-quercetina, (3) 6'(4-metil-fenilsulfonil)-rutina e (4) 6'(4-metil-fenilsulfonil)-quercetina e seis derivados sulfínicos do ácido cafeico, sendo que dois são majoritários: (5) ácido 6-fenilsulfonil cafeico e (8) ácido 6-(4-metil-fenilsulfonil) cafeico e quatro são minoritários: (6) ácido 2-fenilsulfonil cafeico, (7) ácido 5-fenilsulfonil cafeico, (9) ácido 2-(4-metil-fenilsulfonil) cafeico e (10) ácido 5-(4-metil-sulfonil) cafeico. Além disso, o comportamento eletroquímico do ácido benzenossulfínico e do ácido p-toluenossulfínico também foi investigado. A oxidação eletroquímica destes ácidos sulfínicos envolve a transferência irreversível de um elétron. Os resultados obtidos dos espectros de RMN1H para os produtos de oxidação do ácido benzenossulfínico e do ácido p-toluenossulfínico não foram muito conclusivos. Como propostas de produtos da oxidação eletroquímica destes ácidos sulfínicos estão o ácido benzossulfônico e o ácido p-sulfobenzóico.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/91428 |
| Date | January 2008 |
| Creators | Timbola, Ana Karina |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Spinelli, Almir, Pizzolatti, Moacir Geraldo |
| Publisher | Florianópolis, SC |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | xviii, 134 f.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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