Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work presents a simple and accessible synthetic route for the
preparation of a series, of nineteen new N-substituted 4-trifluormethyl-5-
(propan-1-ol-3-yl)-pyridin-2-(1H)-imines, obtained from the reaction between 3-
(3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-enenitrile with the following
amines: methylamine, ethylamine, propylamine, iso-propylamine, butylamine,
sec-butylamine, benzylamine, phenethylamine, 2-methoxy-phenethylamine, 4-
methoxy-phenethylamine, 3,4-methoxy-phenethylamine, 4-fluorophenethylamine,
2-chloro-phenethylamine, 3-chloro-phenethylamine, 4-chlorophenethylamine,
2-(1-cyclohexenyl)-ethylamine, 2-N-morpholyl-ethylamine,
N,N-dimethyl-ethyl-1,2-diamine e N,N-diethyl-ethyl-1,2-diamine.
The 2-pyridinimines were synthetized through a solvent free methodology
and in a short reaction time. The purification step was performed with liquidliquid
extractions. After evaporation of the solvent, the product was washed with
hot hexane to remove any trace of residual amine. The products were obtained
with yield between 29-82%.
The 2-pyridinimines obtained in this work were characterized by 1H and
13C NMR, 2D NMR, Mass Spectrometry, and Infrared Spectroscopy and their
purity confirmed by Elemental Analysis and/or High Resolution Mass
Spectrometry. / Este trabalho apresenta uma rota sintética simples e acessível para a
preparação de uma série inédita com dezenove compostos 4-trifluormetil-5-
(propan-1-ol-3-il)-1H-piridin-2-iminas N-substituídas, a partir da reação entre o
3-(3,4-diidro-2H-piran-5-il)-4,4,4-trifluorbut-2-enonitrila com as seguintes
aminas primárias: metilamina, etilamina, propilamina, iso-propilamina,
butilamina, sec-butilamina, benzilamina, fenetilamina, 2-metóxi-fenetilamina, 4-
metóxi-fenetilamina, 3,4-metóxi-fenetilamina, 4-fluor-fenetilamina, 2-clorofenetilamina,
3-cloro-fenetilamina, 4-cloro-fenetilamina, 2-(1-cicloexenil)-
etilamina, 2-N-morfolil-etilamina, N,N-dimetil-etil-1,2-diamina e N,N-dietil-etil-
1,2-diamina.
A síntese destes compostos foi realizada através da utilização de uma
metodologia livre do uso de solventes em curtos tempos reacionais. A etapa de
purificação foi realizada com extrações líquido-líquido. Posteriormente, o
produto proveniente da extração, foi lavado com hexano a quente, a fim de
remover algum traço de amina residual. Os rendimentos obtidos dos
compostos foram em torno de 29-82%.
As 2-piridiniminas obtidas neste trabalho foram caracterizadas por
Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética
Nuclear de Carbono-13, Espectrometria de Massas e Espectroscopia de
Infravermelho, seus graus de pureza comprovadas via Análise Elementar e/ou
Espectrometria de Massas de Alta Resolução.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10540 |
| Date | 08 March 2013 |
| Creators | Marangoni, Mário André |
| Contributors | Zanatta, Nilo, Fantinel, Leonardo |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 300, 233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f, 9ad81139-6ca6-40d5-a3d6-5ba26af2fadc, b0e1e2a5-71c6-4a3f-9161-9fa6805b8b49 |
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