Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / This work describes the synthesis of pyrrolo[3,2-c]coumarins from 4-aminophenylcoumarins and nitrostyrenes (17 examples), which were obtained in yelds between 6 and 76 % in a reaction catalised by PTSA.H2O and under solvent-free conditions.
These pyrrolocoumarins proved to be suitable substrates for further functionalization toward more complex polycyclic structures. A new derivative was synthesized by annulation reaction with diphenylacetylene and had eletrochemical and photophysical properties evaluated.
Subsequently, novel selenocoumarins were prepared from diselenides and 4-tosylcoumarin (33 examples) in mild conditions and short reaction times. Products were obtained mostly in good yelds (22 to 85 %). Some selected examples of these novel selenides showed antioxidant properties on mice brain tissue. / Este trabalho descreve, inicialmente, a síntese de pirrolo[3,2-c]cumarinas a partir de 4-fenilaminocumarinas e nitroestirenos (17 exemplos) que foram obtidos com rendimentos entre 6 e 76 % após uma reação catalisada por PTSA.H2O sem solvente.
Essas pirrolocumarinas sintetizadas podem ser utilizados como material de partida para a síntese de estruturas policíclicas de maior complexidade, onde, sintetizou-se um novo derivado após reação de anelação com difenilacetileno que teve suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas estudadas.
Posteriormente, preparou-se novos selenetos derivados da cumarina a partir de disselenetos e derivados da 4-tosilcumarina (33 exemplos) em condições brandas e curtos tempos reacionais, onde os produtos foram obtidos em sua maioria em bons rendimentos, variando de 22 a 85 %. Alguns exemplos selecionados desses novos selenetos apresentaram atividade antioxidante em tecido cerebral de camundongos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/12740 |
| Date | 08 March 2017 |
| Creators | Padilha, Gustavo |
| Contributors | Silveira, Claudio da Cruz, Mostardeiro, Marco Aurélio, Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles, Silveira, Gustavo Pozza, Gariani, Rogério Aparecido |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Centro de Ciências Naturais e Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, Brasil, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 600, 3be6a9b9-f9d9-448f-9487-6074331b34a1, 00e14f94-a103-4a50-a100-d3030af8c6cc, 259f023a-7aaf-4ad9-a61c-33a96fa11e74, f0970438-aab7-4bbe-8d26-13140ae7303a, e08dc8bc-dbea-4571-878c-d715f176d98f, 48ca3883-3fe4-4e29-b2b6-6f6985248499 |
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