Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This study describes the attainment of twenty three (23) bis-heterocycles derived from the Levulinic Acid: Bis-Pyrazoles (6a-k) by the reaction of cyclecondensation between the 3-(5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-il)propanohidrazidamand a series of replaced β-alcoxiviniltrifluorometilcetonas. 1,3,4-oxadiazole 2-5-disubstituted (8-11) by reactions like [4 + 1] [OCNN+C], through the reactions of cyclecondensation between the 3-(5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)propanohidrazida with different orthoesters as well as with carbon disulfide. It was also produced hydrazides (16c-d, g-h e 17c-d, g-h) derived of synthesized pyrimidines, to be used as precursorsn in the synthesis of bis-heterocycles, derivatizated of the reaction of those with some β- Ketones alcoxiviniltrifluormetil. The bis-heterocycles were obtained by the ordinary methodology, with efficiency between 61-97%.It was also gotten other original compounds (3i-k, 5), used as precursors in this study. The structure of these synthesized compounds were confirmed by the data of RMN 1H, 13C, besides the data of mass spectrometry. / Este trabalho descreve a obtenção de 23 novos bis-heterociclos derivados do Ácido Levulínico: Bis-Pirazóis (6a-k) a partir da reação de ciclocondensação entre o 3-(5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il)propanohidrazida e uma série de β-alcoxiviniltrifluorometilcetonas substituídas; 1,3,4-oxadiazóis 2-5-dissubstituídos (8-11) via reações do tipo [4 + 1] [OCNN+C], através de reações de ciclocondensação entre a 3-(5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il)propanohidrazida com diferentes ortoésteres, bem como com dissulfeto de carbono. Foram produzidas ainda, hidrazidas( 16c-d, g-h e 17c-d, g-h) derivadas de pirimidinas sintetizadas, para serem utilizadas como precursores na síntese de bis-heterociclos, derivatizados da reação destas com algumas β-alcoxiviniltrifluormetil cetonas. Os bis-heterociclos foram obtidos por metodologia convencional, com rendimentos entre 61-97%. Foram obtidos ainda outros compostos inéditos (3i-k, 5) utilizados como precursores nesse trabalho. As estruturas dos compostos sintetizados foram confirmadas por dados de RMN 1H, 13C, além de dados de espectrometria de massas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4263 |
| Date | 30 September 2013 |
| Creators | Frigo, Leandro Marcon |
| Contributors | Flores, Alex Fabiani Claro, Morel, Ademir Farias, Siqueira, Geonir Machado, Mostardeiro, Marco Aurelio, Beck, Paulo Henrique |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 500, 500, 300, 300, 300, 8a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da08, b9c70ee1-03cf-46d9-a2c3-087aa581f24f, 22df5f67-c304-4742-b982-4d1e6d30aecc, 39dc23ab-ef8b-429d-9c37-d1efcde74a4c, 1ec253ee-25dd-4b17-801e-c4bf7312a9d8, ca1df483-94db-4ec1-824c-b40d1aad0037 |
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