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Hibridização molecular de núcleos naftoquinônicos, chalcônicos e triazólicos através de reações click

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2016. / Submitted by Fernanda Percia França (fernandafranca@bce.unb.br) on 2016-08-23T16:23:05Z
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2016_GeorgeArthurAlvesRabelo.pdf: 3681140 bytes, checksum: 734e54ffbdff298a5309f20a29ba37cb (MD5) / No presente trabalho, a hibridização molecular é empregada no intuito de desenvolver moléculas híbridas com grande potencial farmacológico. Especificamente, o trabalho é baseado na conjugação de núcleos naftoquinônicos, triazólicos e chalcônicos em uma mesma molécula. Existem inúmeros trabalhos na literatura que citam as diversas atividades biológicas (antibacteriana, antiviral, antiprotozoária, anticâncer, antifúngica, dentre outras) dos três núcleos. Não existem trabalhos na literatura, no momento, que apresentem moléculas formadas pelos três núcleos em questão. O procedimento experimental se baseou em conjugar os grupos gradativamente. Dois procedimentos gerais foram propostos. O primeiro se fundamenta na síntese de uma azido-naftoquinona e de diferentes propargiloxi-chalconas, as quais são conjugadas em uma mesma molécula por meio da reação click (CuAAC) através da formação do anel triazólico. O segundo se fundamenta na síntese de uma propargiloxi-naftoquinona e de diferentes azido-chalconas, as quais também são conjugadas em uma mesma molécula, por meio da reação click (CuAAC), formando-se, assim, o anel triazólico. As moléculas propostas foram sintetizadas e caracterizadas com sucesso. Estudos de suas atividades biológicas serão um próximo passo da concretização do trabalho como um todo. _________________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / In this study, molecular hybridization is employed in order to develop hybrid molecules with great pharmacological potential. Specifically, the work is based on the combination of naphthoquinone, triazoles and chalcones cores in the same molecule. There are several studies in the literature mentioning the various biological activities (antibacterial, antiviral, anti-protozoan, anti-cancer, anti-fungal, among others) of the three cores. There are no studies in the literature, at this time, reporting molecules formed by all of the three cores. The experimental procedure was based on combining the groups gradually. Two general procedures were explored. The first is based on the synthesis of an azido-naphthoquinone and several propargyloxy-chalcones which are combined in the same molecule by the click reaction (CuAAC) through formation of the triazole ring. The second is based on the synthesis of a propargyloxy-naphthoquinone and several azido-chalcones which are also combined in the same molecule by the click reaction (CuAAC), thus forming the triazole ring. The proposed molecules were successfully synthesized and characterized. Studies of their biological activities will be the next step of the present work.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/21526
Date07 July 2016
CreatorsRabelo, George Arthur Alves
ContributorsAndrade, Carlos Kleber Zago de
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB
RightsA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess

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