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Sistema de síntese intracelular de marcadores seletivos derivados da estrutura 2,1,3-benzotiadiazola via catálise homogênea por complexo de paládio

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2017-05-10T13:36:40Z
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Previous issue date: 2017-05-30 / O desenvolvimento de pequenas moléculas fluorescentes que sejam capazes de atuar como sonda no acompanhamento e monitoramento de moléculas, biomoléculas e organelas, é um campo da Química estratégico e fundamental. A literatura recente respalda a emergente utilização de derivados da estrutura 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) para essa aplicação. O presente trabalho apresenta um método versátil de síntese intracelular de derivados fluorescentes BTD a partir de sistemas desenvolvidos e definidos que possuem apenas capacidade pró-luminescente. Partindo de um sistema constituído por uma espécie BTD halogenada e um catalisador ionofílico de paládio solúvel em água, e portanto, em ambiente celular, é possível a síntese, por meio de reações e acoplamento-cruzado, de diferentes estruturas no citoplasma sem que haja prejuízo considerável na saúde celular. A tecnologia, inspirada na química bioortogonal, permitiu a obtenção de resultados que até o momento permitem concluir que a síntese intracelular é possível, com a formação de estruturas que possuem eficiência quântica satisfatória para ensaios de imageamento celular, comportamento seletivo. É notável que a tecnologia desenvolvida abrevia todas as etapas convencionais, estando à luz da química verde. / The development of small fluorescent molecules that are capable of acting as a probe in the accompaniment and monitoring of molecules, biomolecules and organelles, is a strategic and fundamental area of Chemistry. Recent literature supports the emergent application of 2,1,3-benzothiadiazole (BTD). This work presents a versatile method of intracellular synthesis of fluorescent BTD derivates from systems developed and defined that have only pro-luminescent capacity. Starting from a system consisting of a halogenated BTD species and a water soluble palladium ionophilic catalyst, therefore, soluble in a cellular environment, it is possible to synthesize, by cross-coupling reactions, different structures into cytoplasm without any considerable damage to cellular health. The technology, inspired on bioorthogonal chemistry, has allowed data to conclude that intracellular synthesis is possible, with formation of structures that constitute a satisfactory probe for cell imaging and selective behavior. It is remarkable that the developed technology shortens the steps of conventional methods, being in the light of green chemistry.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/23612
Date09 February 2017
CreatorsCarvalho, Thiago Oliveira
ContributorsCorrêa, José Raimundo, Silveira Neto, Brenno Amaro da
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB
RightsA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess

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