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Síntese de 8,4’-oxineolignanas e análogos com atividade anticâncer

Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017. / Submitted by Raquel Almeida (raquel.df13@gmail.com) on 2017-08-09T20:05:57Z
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Previous issue date: 2017-09-12 / Neolignanas são uma classe de produtos naturais com uma ampla gama de efeitos biológicos. Estas substâncias são de grande interesse sintético e biológico, especialmente na procura de novos agentes anticancerígenos. Neste estudo, é relatada a síntese de duas novas subclasses de análogos de 8,4'-oxineolignanas (análogos de 8,4'-oxineolignanas cinâmicas e análogos 1,2,3-triazolícos de 8,4'-oxineolignanas), assim como o seu ensaio de viabilidade celular contra vinte e quatro diferentes tipos de células câncer, dentre leucemias e carcinomas. Três compostos, prop-2-enoato de 2-oxo-2-feniletil (2E)-3-(4-(2-oxo-2-feniletóxi) fenila) (59a), acrilato de (E)-2-oxo-2-feniletil 3-(3-metóxi-4-(2-oxo-2-feniletóxi)fenila) (59b) e cinamato de 1-oxo-1- fenilpropan-2-ila (61c) inibiram o crescimento da maioria das células de câncer. O composto 59a mostrou uma atividade antiproliferativa superior à doxorrubicina contra as linhagens celulares de glioblastoma (U-87, U-138 MG) e carcinoma pulmonar (H-1299), enquanto o composto 59b foi bastante seletivo, demonstrando uma inibição de crescimento de 92,0% contra células de leucemia mielóide (KG-1). Além disso, o Composto 61c exibiu atividade de inibição significativa em uma faixa de 52,2% a 91,2% contra doze tipos de leucemia, revelando resultados excelentes e muito comparáveis à droga de referência. Estes resultados mostram a potencialidade desses novos análogos e a importância química e biológica dessa subclasse de compostos. / Neolignans are a class of natural products with a wide range of biological effects. These substances are of great synthetic and biological interest, especially in searching for novel anticancer agents. In this study, the synthesis of two new subclasses of 8,4’-oxyneolignan analogues is reported (8,4’-oxyneolignan cinnamic analogues and 8,4’-oxyneolignan 1,2,3- triazole analogues), as well as their cell viability assay on twenty four different cancer cells, among leukemias and carcinomas. Three compounds, 2-oxo-2-phenylethyl (2E)-3-(4-(2-oxo-2- phenylethoxy) phenyl)prop-2-enoate (59a), (E)-2-oxo-2-phenylethyl 3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2- phenylethoxy)phenyl)acrylate (59b) and 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate (61c) inhibited the growth of most human cancer cells. Compound 59a showed an antiproliferative activity superior 2 to doxorubicin against human glioblastoma cells (U-87 MG, U-138 MG) and human non-small cell lung carcinoma (NCI-H1299) and compound 59b was found to be very selective, demonstrating a growth inhibition of 92.0% against human myeloid leukemia cells (KG-1). Furthermore, Compound 61c exhibited significant inhibition activity in a range of 52.2% to 91.2% against twelve kinds of leukemia cell lines, revealing excellent results and very comparable to the reference drug. These results show the potential of these new analogues and the chemical and biological importance of this subclass of compounds.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/24493
Date29 June 2017
CreatorsSouza, Gisele da Conceição
ContributorsAndrade, Carlos Kleber Zago de
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB
RightsA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess

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