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Estudo químico e avaliação da atividade biológica de Eugenia brasiliensis e Eugenia involucrata (Myrtaceae)

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000774869.pdf: 2963190 bytes, checksum: 44be80392cfcf4ae29089c22b651c336 (MD5) / Este trabalho abordou o estudo químico e a avaliação das atividades biológicas dos extratos de folhas e frutos de Eugenia brasiliensis LAM. e Eugenia involucrata DC, espécies nativas brasileiras usadas na medicina popular para tratamento de inflamações. Nos frutos de E. brasiliensis e E. involucrata foram identificadas por CLAE-DAD-EM/EM 19 antocianinas: cianidina-3-O-soforosídeo (A1), delfinidina-3-O-laminaribiosídeo (A2), delfinidina-3-O-galactosídeo (A3), delfinidina-3-O-glicosídeo (A4), cianidina-3-O-galactosídeo (A5), cianidina-3-O-laminaribiosídeo (A6), cianidina-3-O-sambibiosídeo (A7), cianidina-3-O-cafeoil-diglicosídeo (A8), cianidina-3-O-glicosídeo (A9), cianidina-3-O-cafeoil-glicosídeo (A10), delfinidina-3-O-cumaroil-glicosídeo (A11), pelargonidina-3-O-glicosídeo (A12), cianidina-3-O-maloil-glicosídeo (A13), cianidina-3-O-acetoil-glicosídeo (A14), cianidina-3-O-pentosídeo (A15), quatro antocianinas não identificadas (A16, A17, A18 e A19) e delfinidina (A20). Com exceção de A3, A4, A5 e A9, identificadas anteriormente em E. brasiliensis, as antocianinas são relatadas pela primeira vez em ambas espécies. O teor obtido para as antocianinas majoritárias, A4 e A9, em E. brasiliensis foi 1,15 e 3,01 mg.g-1 (fruto fresco), respectivamente e em E. involucrata foi 0,58 e 2,02 mg.g-1 (fruto fresco), respectivamente. As substâncias isoladas das folhas de E. brasiliensis incluem um dissacarídeo (1), duas flavanonas: 2-(S)-7,5-di-hidroxi-6-metilflavanona (2) e 2-(S)-7,5-di-hidroxi-6,8-dimetilflavanona (3), uma di-hidrochalcona: 2’-6’-di-hidroxi-3’-metil-4’-metoxi-di-hidrochalcona (4) e uma neolignana: 7,8,7’,8’-tetra-hidro-8,8’-dimetil-3,3’-dimetoxi-4,4’-di-hidroxi-dibenzociclo-octadieno (5). As substâncias 2, 3 e 4 foram relatadas pela primeira vez na espécie em estudo e a substância 5 é inédita. Nas infusões de E. brasiliensis e E. involucrata foram identificadas 10 substâncias por EM... / This work deals with the chemical study and evaluation of biological activities of extracts from leaves and fruits of Eugenia brasiliensis LAM. and Eugenia involucrata DC, two Brazilian species used as folk medicines for treating inflammatory diseases. Nineteen anthocyanins were identified from fruits of E. brasiliensis and E. involucrata by HPLC-PDA-MS/MS: cyanidin-3-O-sophoroside (A1), delphinidin-3-O-laminaribioside (A2), delphinidin-3-O-galactoside (A3), delphinidin-3-O-glucoside (A4), cyanidin-3-O-galactoside (A5), cyanidin-3-O-laminaribioside (A6), cyanidin-3-O-sambibioside (A7), cyanidin-3-O-caffeoyl-diglucoside (A8), cyanidin-3-O-glucoside (A9), cyanidin-3-O-caffeoyl-glucoside (A10), delphinidin-3-O-coumaroyl-glucoside (A11), pelargonidin-3-O-glucoside (A12), cyanidin-3-O-maloyl-glucoside (A13), cyanidin-3-O-acetoyl-glucoside (A14), cyanidin-3-O-pentoside (A15), and four non-identified anthocyanins (A16, A17, A18 e A19) and delphinidin (A20) . Except for A3, A4, A5 and A9, which had been previously identified in E. brasiliensis, the other anthocyanis are reported here for the first time in both species. The major anthocyanins, A4 e A9, were quantified and presented yields of 1.15 and 3.01 mg.g-1 to E. brasiliensis (fresh fruit), respectively and 0.58 and 2.02 mg.g-1 to E. involucrata (fresh fruit), respectively. The isolated compounds from E. brasiliensis leaves include one dissacharide (1), two flavanones: 2(S)-7,5-dihydroxy-6-methylflavanone (2) and 2(S)-7,5-dihydroxy-6,8-dimethylflavanone (3), one dihydrochalcone: 2’,6’-dihydroxy-3’-methyl-4’-methoxy-dihydrochalcone (4) and the lignan: 7,8,7’,8’-tetrahydro-8,8’-dimethyl-3,3’-dimethoxy-4,4’-dihydroxidibenzocyclooctadiene (5). Compounds 2, 3 and 4 are reported herein for first time in this species and compound 5 is a new neolignan. Eleven compounds were identified by FIA-MS from the tea of E. brasiliensis and E. involucrata: gallic acid (C1), caffeic acid (C2)...

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unesp.br:11449/110857
Date24 April 2014
CreatorsDametto, Alessandra Cristina [UNESP]
ContributorsUniversidade Estadual Paulista (UNESP), Silva, Dulce Helena Siqueira [UNESP]
PublisherUniversidade Estadual Paulista (UNESP)
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Format169 f. : il.
SourceAleph, reponame:Repositório Institucional da UNESP, instname:Universidade Estadual Paulista, instacron:UNESP
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relation-1, -1

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