Orientador: Carlos Roque Duarte Correia / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-25T19:36:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2014 / Resumo: O presente trabalho apresenta a viabilidade da síntese e aplicação de diversas bisoxazolinas quirais com ligantes para arilação de Heck-Matsuda enantiosseletiva. A simetria C2 mostra-se vantajosa para a transferência da informação quiral para o aduto das reações testadas. Além disso, observou-se que o aumento do volume estéreo na série: Me < Bn < i-Pr < i-Bu nos substituintes dos ligantes do tipo 2,2¿-bis(2-oxazolina) possui pouca influência na enantioseletividade, os substituintes t-Bu causaram brusca alteração na reatividade do sistema presumivelmente devido a efeitos estéreos não incluídos no modelo de Chartoon. O potencial da classe de ligantes bis(imidazolinas) quirais foi evidenciado através de um único exemplo, embora tais ligantes ainda encontram pouquíssimas aplicações na literatura. A estrutura absoluta dos adutos descritos previamente no trabalho de Correia foi obtida através de cristalografia de difração de raios-X. Uma metodologia para a formação de estruturas quirais do tipo cis-4-aril-2-ciclopenten-1-ol a partir da dessimetrização do 3-ciclopenten-1-ol por meio de uma reação de Heck-Matsuda enantioseletiva foi brevemente estudada / Abstract: This work shows the feasibility of synthesis and application of several chiral bisoxazoline ligands in enantioselective Heck-Matsuda arylation. The C2 symmetry has shown advantages in the transmission of chiral information to the product of the reaction. Besides, the increment of steric hindrance along the series: Me < Bn < i-Pr < i-Bu on the substituents of 2,2¿-bis(2-oxazoline) type ligands shown little effect to the overall enantioselectivity, however, the use of t-Bu substituints caused great change in the system reactivity presumable through steric effects not included in the Chartoon model. The potential use of chiral bis(imidazoline) ligands is shown through a singles example, those ligands have yet found only a few applications in the literature The absolute structure of the aducts described previously in the work of Correia is obtained by the use of X-ray diffraction experiment. A methodology for synthesis of chiral structures like cis-4-aryl-2-cyclopenten-1-ol through desymmetrization of 3-cyclopent-1-ol by enantioselective Heck-Matsuda reaction has been briefly studied / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unicamp.br:REPOSIP/249860 |
| Date | 25 August 2018 |
| Creators | Angnes, Ricardo Almir, 1991- |
| Contributors | UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS, Correia, Carlos Roque Duarte, 1953-, Cunha, Silvio do Desterro, Dias, Luiz Carlos |
| Publisher | [s.n.], Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 154 p. : il., application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da Unicamp, instname:Universidade Estadual de Campinas, instacron:UNICAMP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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