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Previous issue date: 2012-02-06 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The genus Piper is the largest in the family Piperaceae, with at least 1,000 species distributed
particularly in the Neotropical region, where about two thirds of the described species can be
found. It is a genus commercially important and with many medical applications. The
phytochemical investigation of species of this genus which is so rich in metabolites and has
widespread use in folk medicine, besides its various biological activities reported in the
literature, can open exciting perspectives for the chemistry, pharmacology and
chemotaxonomy. This work reports the phytochemical study of three species of Piper, aiming
at the isolation and identification of their chemical constituents as well as the pharmacological
evaluation of extracts, fractions and isolated compounds. Through usual chromatographic
methods and spectroscopic techniques such as IR and one- and two-dimensional 1H and 13C
NMR techniques and comparison with literature data it was possible to isolate and identify
five amides and two steroids from the aerial parts of Piper lateripilosum collected in Amapá,
all of them isolated for the first time in this species. From Piper mollicomum collected in
Paraíba were isolated a new amide and a coumarin of the hexane and chloroform phases of
the crude ethanol extract of the leaves, respectively, and a benzoic acid derivative and a
aristolactam of the chloroform phase obtained from the crude ethanol extract of the stem of
this species. The amide is first reported in the literature, the coumarin for the first time in the
genus and the benzoic acid derivative and the aristolactam for the first time in this species.
From Piper montealegreanum collected in Belém-PA it was possible to isolate a new
chalcone, 3 -methoxy,3,4 ,6 -trihydroxy, 2 ,5 -dimethylchalcone, and reisolate the flavonoids
8-formyl-3 ',5-dihydroxy-7-methoxy-6-methylflavanone; 3 '-formyl-3, 4', 6'-trihydroxy-2-
methoxy-5-methylchalcone and (2'-methoxy-3'-formyl-4', 6'-dihydroxy-5'-methyl phenyl) -
[3''-(dimethylbut-6''-enyl)- 7- phenyl-(3-hydroxy) -cyclohex-2''-enyl]-methyl-9-one. The
extracts, some phases and substances isolated from the species studied were submitted to
investigation of antimicrobial and hemolytic activities, and modulator of resistance to
antibacterial drugs. / O gênero Piper é o maior da família Piperaceae, com pelo menos 1000 espécies distribuídas
especialmente na região Neotropical, onde cerca de dois terços das espécies descritas são
encontradas. É um gênero com boa representatividade comercial e muitas aplicações
medicinais. A investigação fitoquímica de espécies deste gênero, de tão grande riqueza
metabólica e de vasta utilização pela medicina popular, além de suas várias atividades
biológicas citadas na literatura, pode abrir perspectivas para a química, farmacologia e
quimiotaxonomia. Este trabalho relata o estudo fitoquímico de três espécies de Piper, visando
o isolamento e identificação de seus constituintes químicos, bem como a disponibilização de
seus extratos, frações e substâncias isoladas, para realização de estudos farmacológicos.
Utilizando-se métodos cromatográficos convencionais e técnicas espectroscópicas de IV e
RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e a comparação dos dados com a literatura foi possível
isolar e identificar das partes aéreas de Piper lateripilosum, coletada no Amapá, cinco amidas
e dois esteróides todos isolados pela primeira vez nesta espécie. Da espécie Piper
mollicomum, da Paraíba, foram isoladas uma nova amida e uma cumarina, das respectivas
fases hexânica e clorofórmica do extrato etanólico bruto das folhas, além de um derivado do
ácido benzóico e de uma aristolactama obtidos da fase clorofórmica do caule desta espécie. A
amida está sendo relatada pela primeira vez na literatura, a cumarina pela primeira vez no
gênero e o derivado do ácido benzóico e a aristolactama pela primeira vez nesta espécie. Das
partes aéreas de Piper montealegreanum, coletada em Belém PA, foi possível isolar uma
nova chalcona, a 3 -metoxi,3,4 ,6 -triidroxi, 2 ,5 -dimetilchalcona, bem como reisolar os
flavonóides 8-formil-3 ,5-diidroxi-7-metoxi-6-metilflavanona; 3 -formil-3,4 ,6 -triidroxi-2 -
metoxi-5 -metilchalcona e (2 -metoxi-3 -formil-4 ,6 -dihidroxi-5 -metilfenil)-[3 -
(dimetilbut-6 -enil)-7-fenil-(3-hidroxi)-ciclohex-2 -enil]-metil-9-ona. Os extratos e algumas
fases e substâncias isoladas foram disponibilizadas para a investigação da atividade
antimicrobiana, hemolítica e moduladora da resistência à drogas antibacterianas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6727 |
| Date | 06 February 2012 |
| Creators | Pinto, Danielle Serafim |
| Contributors | Chaves, Maria Célia de Oliveira |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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