OLIVEIRA, J. R. Contribuição ao Conhecimento Químico de Esponjas do Litoral Cearense: Monanchora arbuscula. 2008. 167 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-19T20:52:53Z
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Previous issue date: 2008 / Monanchora arbuscula (DUCHASSAING & MICHELOTTI, 1864) (Crambeidae) is an incrustant sponge, massive or branched with 15 cm high. Its color ranges from salmon to bright red or light pink with white conspicuous channels. Previous studies of M. arbuscula led to the isolation of some polycyclic guanidine alkaloids; ptilocaulin, 8bhydroxyptilocaulin, dehydrobatzelladine C, crambescidin 800 and isoptilocaulin. In this work, the hydroethanol extract from M. arbuscula collected at “ Pedra da Risca do Meio” Marine State Park, in Fortaleza coast zone was partitioned with CH2Cl2/H2O (3:1) affording the crude extract which was submitted to liquid-liquid partition using petroleumether, dichloromethane, ethyl acetate and methanol as the solvents. Successive chromatograghy over silica gel, SEPHADEX LH-20 and/or HPLC of all solvent fractions led to the isolation of the guanidine alkaloids: mirabilin B, 8bβ-hydroxyptilocaulin, ptilocaulin, 1,8a;8b,3a-didehydro-8β–hydroxyptilocaulin, 1,8a;8b,3a-didehydro-8α-hydroxyptilocaulin, 3,3a;8b,8a-didehydro-8-hydroxyptilocaulin. Mirabilin B, 1,8a;8b,3adidehydro- 8β–hydroxyptilocaulin, 1,8a;8b,3a-didehydro-8α-hydroxyptilocaulin are reported for the first time for the species while 3,3a;8b,8a-didehydro-8-hydroxyptilocaulin has not being reported in the literature yet. Pharmacological assays revealed weak citotoxic activity against 4 cancer cell lines: HCT-8 (human colon carcinoma), MADMB-435 (melanoma), HL-60 (human leukemia) and SF-295 (glioblastoma). The assays indicated activity for the crude extract, several fractions and the isolated compounds ptilocaulin and 8bβ-hydroxyptilocaulin. The alkaloid 8b-hydroxyptilocaulin indicated antifungal activity against Microsporum canis and Trichophyton rubrum, while ptilocaulin against Microsporum canis, Mirabilin B antiprotozoal activity against Leishmania chagasi and amazonesis. Structure elucidation of the isolated substances was performed through spectroscopic methods, mainly NMR, including uni and bidimensional pulses sequences, and comparison with data from literature. / Monanchora arbuscula (DUCHASSAING & MICHELOTTI, 1864) (Crambeidae) é uma esponja incrustante, maciça ou ramificada com até 15 cm de altura. Cor, variando de salmão a vermelho vivo ou rosa claro, provida de canais esbranquiçados conspícuos. Estudos anteriores de M. arbuscula levaram a obtenção de alguns alcalóides guanidínicos policíclicos; ptilocaulina, 8b-hidroxiptilocaulina, dehidrobatzelladina C, crambescidina 800 e isoptilocaulina. Neste trabalho, o extrato hidroalcoólico da esponja M. arbuscula, coletada no Parque Estadual Marinho “Pedra da Risca do Meio”, na costa Fortalezense, foi particionado com CH2Cl2/H2O (3:1) fornecendo assim o extrato bruto, o qual foi submetido a uma partição líquido-líquido utilizando os solventes éter de petróleo, diclorometano, acetato de etila e metanol. Sucessivas cromatografias em gel de sílica, SEPHADEX LH-20 e/ou HPLC das frações diclorometano, acetato de etila e metanol levaram ao isolamento dos alcalóides guanidínicos mirabilina B, 8b-hidroxiptilocaulina, ptilocaulina, 1,8a;8b,3a-desidro-8β–hidroxiptilocaulina, 1,8a;8b,3a-desidro-8α-hidroxiptilocaulina, 3,3a;8b,8a-desidro-8-hidroxiptilocaulina. Mirabilina B, 1,8a;8b,3aesidro- 8β–hidroxiptilocaulina e 1,8a;8b,3a-desidro-8α-hidroxiptilocaulina estão sendo citados pela primeira vez para a espécie e 3,3a;8b,8a-desidro-8-hidroxiptilocaulina, no melhor do nosso conhecimento, é inédito na literatura. Ensaios para a avaliação da atividade citotóxica frente as linhagens de células tumorais cólon (HCT-8), melanona (MADMB-435), leucemia (HL-60) e glioblatoma (SF-295), indicaram atividade para o extrato bruto, frações e os compostos isolados ptilocaulina e 8b-hidroxiptilocaulina. O alcalóide 8b-hidroxiptilocaulina mostrou-se ativo aos fungos Microsporum canis e Trichophyton rubrum, enquanto ptilocaulina ao Microsporum canis. Mirabilina B mostrou atividade leishmanicida frente a Leishmania chagasi e amazonesis. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através de métodos espectroscópicos, principalmente RMN, incluindo seqüências de pulsos uni e bidimensionais e comparação com dados da literatura.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/10372 |
| Date | January 2008 |
| Creators | Oliveira, Julieta Rangel de |
| Contributors | Silveira, Edilberto Rocha |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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