OLIVEIRA, F. C.; BARBOSA, F. G. Estudo de investigação química da espécie Lippia rigida Schauer (Verbenaceae). 2012. 204 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-06T20:50:37Z
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Previous issue date: 2012 / This paper describes the study of chemical research of the species Lippia rigida Schauer (Verbenaceae), collected in the municipality of Muncugê, Bahia. Chromatographic analysis of the ethanol extract from leaves of L. rigid allowed the isolation and characterization of flavonoid-type flavanones 3 sakuranetin, pinocembrin and naringenin 2 flavanonois 7-methyl aromadendrin and taxifolin, 1 flavone genkwanin, 3 flavonois ramnocitrin, kaempferol and quercetin. In the structural determination of secondary metabolites isolated, we used spectroscopic techniques such as infrared (IR) and hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY, HMBC and HSQC), and mass spectrometry (MS) and comparison with literature data. Although all the compounds are known in the literature, the isolation of flavonoids for the species L. rigida chemotaxonomy corroborates dispersal of this class to the genus Lippia. Moreover, the compound 7-methyl-aromadendrin, ramnocitrina, genkwanina and kaempferol are being reported for the first time for the genus, besides the more flavonoids 7-methyl-aromadendrin ramnocitrina and are being reported for the first time for the family Verbenaceae. The essential oil of Lippia rigida leaves was obtained by hydrodistillation and analyzed in GC-MS and GC-FID. The major components of the essential oil were α-humulene (42.3%) and β-caryophyllene (13,0%). The oil was subjected testing larvicidal activity against larvae in stage III of the mosquito Aedes aegypti and presented with LC50 of 138.97 ± 1.2 mg/mL. Assay of cytotoxicity activity against cell lines MDA-MB435, HCT-8 and SF-295, IC% showed 83.79, 86.80 and 79.41, respectively. The activity of inhibiting the enzyme acetylcholinesterase inhibition zone revealed with 9 mm similar to control physostigmine. / Este trabalho descreve o estudo de investigação química da espécie Lippia rigida Schauer (Verbenaceae), coletada no município de Muncugê, Bahia. A análise cromatográfica do extrato etanólico das folhas de L. rigida permitiu o isolamento e caracterização de 3 flavonóides do tipo flavanonas: sakuranetina, pinocembrina e 2 flavanonois: 7-metil-aromadendrina e taxifolina; 1 flavona: genkwanina; 3 flavonois: ramnocitrina, canferol e quercetina. Na determinação estrutural dos metabólicos secundários isolados, utilizou-se técnicas espectroscópicas como Infravermelho (IV) e Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HMBC e HSQC), além de espectrometria de massa (EM) e comparação com os dados da literatura. Embora todos os compostos isolados sejam conhecidos na literatura, o isolamento de flavonóides para a espécie L. rigida corrobora com a dispersão quimiotaxonômica desta classe para o gênero Lippia. Além disso, os compostos 7-metil-aromadendrina, ramnocitrina, genkwanina e canferol estão sendo relatados pela primeira vez para o gênero, além do mais os flavonoides 7-metil-aromadendrina e ramnocitrina estão sendo relatados pela primeira vez para a família Verbenaceae. O óleo essencial das folhas de Lippia rigida foi obtido por hidrodestilação e analisado em CG-EM e CG-DIC. Os componentes majoritários do óleo essencial foram α-humuleno (42,3%) e β-cariofileno (13, 0%). O óleo foi submetido ensaio de atividade larvicida frente a larvas no estágio III do mosquito Aedes aegypti com e apresentou CL50 de 138, 97 ± 1,2 μg/mL. Ensaio de atividade de citotoxicidade frente a linhagens de células MDA-MB435, HCT-8 e SF-295, apresentou IC% 83,79, 86,80 e 79,41, respectivamente. A atividade de inibição da enzima acetilcolinesterase revelou com halo de inibição de 9 mm similar ao controle fisostigmina.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/10865 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Oliveira, Francisco Carlos de |
| Contributors | Barbosa, Francisco Geraldo |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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