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Estudo do potencial citotóxico dos metabólitos secundários isolados do fungo marinho Paecilomyces lilacinus recuperado de sedimentos da costa cearense / Study of secondary metabolites of cytotoxic potential isolates of the fungus Paecilomyces lilacinus recovered from marine sediments of costa cearense

FARIAS, E. X.; Estudo do potencial citotóxico dos metabólitos secundários isolados do fungo marinho Paecilomyces lilacinus recuperado de sedimentos da costa cearense. 2014. 75 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2014. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-06T19:05:31Z
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Previous issue date: 2014 / The bioprospection of cytotoxic secondary metabolites produced by Paecilomyces lilacinus (fungal strain BRF053) recovered from sediments collected at Pecém beach, Ceará state, was investigated. First, the production of compounds by the fungal strain was performed by culturing the microorganism in potato-dextrose broth (PDB) for 7, 14, 21 and 28 days. Both HPLC analysis and cytotoxic activity (tumor cell line HCT-116) of the extracts from each period of culture revealed 14 days as the optimum time for producing cytotoxic compounds (growth inhibition 85.7 %). Bioguided fractionation of the organic extract from the fungus cultured in large scale under the same conditions (14 days) allowed the isolation of the steroids wortimannin and 11-deacetoxywortimannin, both new compounds in Paecilomyces. These compounds were isolated by chromatography column and HPLC, and their st ructures were elucidated by spectrometric methods (HRMS, 1H, 13C NMR, and IR) besides comparison with literature data. Dereplication of the extract by LC-MS suggested the presence of cyclosinefungin, stanna A, virescenoside-D, (+)-esclerotiorin, 2'-Amino-2'-deoxiguanosine, fumaramidimicin e deoxynivalenol, all of the new compounds in Paecilomyces. / Este trabalho descreve o estudo de bioprospecção de metabólitos secundários citotóxicos do Pecém-CE. Inicialmente, foi realizado o estudo cinético da produção de metabólitos secundários por P. lilacinus cultivado no meio de batata-dextrose (BD) durante 7, 14 21 e 28 dias. Através da análise cromatográfica dos extratos, bem como dos resultados de atividade citotóxica dos mesmos, frente à linhagem de célula tumoral HCT -116 (câncer de cólon), foi possível selecionar o extrato oriundo do crescimento do fungo por 14 dias (inibição de crescimento: 85,7 %) como o mais citotóxico. O fracionamento bioguiado do extrato orgânico do fungo cultivado por 14 dias em grande escala levou ao isolamento dos esteróides wortimanina e 11-deacetoxiwortimanina, ambos inéditos no gênero Paecilomyces. Os metabólitos secundários foram isolados at ravés de métodos cromatográficos usuais e CLAE (Cromatografia líquida de alta eficiência). A caracterização estrutural foi realizada através do uso de métodos espectrométricos, especialmente espectrometria de massas, ressonância magnética nuclear (1 H e 13 C) e infravermelho, além de comparação de dados da literatura. Também foi realizado um estudo de desreplicação do extrato, o qual sugeriu a presença dos compostos ciclosinefungina, estatana A, virescenosideo -D, (+)-esclerotiorina, 2'-Amino-2'-deoxiguanosina, fumaramidimicina e deoxinivalenol, todos inéditos no gênero Paecilomycesproduzidos por Paecilomyces lilacinus (cepa BRF053) recuperado de sedimentos da praia.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/9722
Date January 2014
CreatorsFarias, Emanuela Ximenes
ContributorsOliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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