L'objectiu principal de la present tesi doctoral ha consistit fonamentalment en la síntesi de noves heteroarilglicines òpticament pures. Amb aquesta idea s'han desenvolupat dues estratègies diferents: síntesi estereoselectiva utilitzant auxiliars quirals i síntesi estereocontrolada utilitzant aldehids quirals derivats d' L-serina com a "building-blocks". Així doncs, per a la primera estratègia s'han dissenyat i sintetitzat els dos nous auxiliars quirals del tipus imidazolidin-2-ona 111 i 135 utilitzant L-fenilalanina i L-serina respectivament com a materials de partida òpticament purs. Davant els problemes detectats en la síntesi d'a-aminoàdics mitjançant síntesi asimètric, s'ha canviat d'estratègia i s'ha utilitzat una síntesi estereocontrolada utilitzant aldehids quirals obtinguts a partir d'L-serina. / The main target of the present PHD work was the synthesis of optically pure novel heteroarylglycines. With this aim, two different strategies were developed: stereoselective synthesis using chiral auxiliaries, and stereocontrolled synthesis using chiral aldehydes derived from L-serine as "building-blocks".For the first strategy, two novel imidazolidine-2-one chiral auxiliaries of type 111 and 135 were designed and prepared. As optically pure starting materials, L-phenylalanine and L-serine were used respectively. Unfortunately, the stereoselective synthesis of a-aminoacids using these chiral auxiliaries did not afford the desired results, and, in almost all cases, unreacted starting material was recovered. In a second approach, an stereocontrolled synthesis using chiral aldehydes derived fom L-serine was developed.
Identifer | oai:union.ndltd.org:TDX_UDG/oai:www.tdx.cat:10803/8058 |
Date | 04 June 1999 |
Creators | Serrat i Sitjas, Xavier |
Contributors | Ventura Bargalló, Montserrat, Villalgordo Soto, José Manuel, Universitat de Girona. Departament de Química |
Publisher | Universitat de Girona |
Source Sets | Universitat de Girona |
Language | Catalan |
Detected Language | English |
Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
Format | application/pdf |
Source | TDX (Tesis Doctorals en Xarxa) |
Rights | ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs., info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0022 seconds