La presente tesis contempla el estudio electroquímico y cromatográfico
de la interacción de estrona con β-ciclodextrina (β-CD) y sulfobutileter-βciclodextrina
(SBE-β-CD) en solución. El estudio se efectuó en un medio mixto
haciendo uso de técnicas electroquímicas como voltametría de pulso diferencial
(VPD) y voltametría cíclica y técnicas cromatográficas como cromatografía
líquida de alta eficiencia (HPLC).
La estrona presentó una respuesta anódica correspondiente a su
oxidación electroquímica en medio mixto (EtOH:Buffer fosfato 0,1M / 25:75) con
la transferencia de 2 electrones. La intensidad de corriente disminuyó a medida
que aumentó la concentración de las ciclodextrinas (CDs) lo que evidenció la
formación de un complejo de inclusión. La variación de la corriente asociada a
la concentración de las CDs permitió obtener las constantes de formación del
complejo de inclusión y obtener los parámetros termodinámicos que dan cuenta
de las interacciones entre estrona y las dos ciclodextrinas utilizadas en este
estudio.
La formación del complejo de inclusión también se evidenció en los
resultados obtenidos mediante HPLC, los que mostraron una disminución del
tiempo de retención de la estrona a medida que aumentó la concentración de βCD
en la fase móvil. Esto es debido a la formación de un complejo de inclusión
entre la ciclodextrina y el analito que está siendo cromatografiado. Las
variaciones observadas en el tiempo de retención fueron utilizadas para
calcular la constante de formación del complejo de inclusión y obtener
parámetros termodinámicos de formación. La estrona mostró una menor afinidad por la β-CD, lo que se refleja en
los valores inferiores de constante de formación en comparación con la SBE-βCD.
Para el complejo de inclusión de estrona con β –CD, los parámetros
indicaron que la contribución principal a la formación del complejo se debe a las
interacciones de tipo van der Waals. En el caso de estrona con SBE-β-CD, es
probable que exista una mayor contribución de interacciones de tipo
hidrofóbicas. Sin embargo, el análisis es más complejo debido a que no se
observa un efecto claro de la temperatura en la constante de formación de este
complejo de inclusión.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/105508 |
| Date | January 2006 |
| Creators | Basualdo Legüe, Julio Manuel |
| Contributors | Yáñez Soto, Claudia, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas, Departamento de Química Orgánica y Fisicoquímica, Squella Serrano, Juan |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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