Memoria para optar al título de Químico Farmacéutico / Estudios de funcionalización del 1H-indol-2-acido carboxílico, condujeron a la
síntesis de una familia de compuestos N-{4-[4-(1H-Indol-2-carbonil)-1-piperazinil]-fenil}-
arilamidas 4(a-h) con potencial actividad serotoninérgica en el sistema nervioso central.
La obtención de este grupo de compuestos cursó en una secuencia de 3 pasos,
obteniéndose con rendimiento global moderado.
La secuencia sintética utilizada se inició mediante la reacción del 1H-indol-2-acido
carboxílico con N,N´-Diciclohexilcarbodiimida y 4-nitro-fenilpiperazina, generando la 4-
nitrofenilpiperazinilamida (2) en un 78% de rendimiento. La reducción de (2) generó la
amina correspondiente (3) en un 50%, que fue sometida a reacción con una serie de
haluros de acilo para dar finalmente la familia 4(a-h) con rendimientos entre un 65 a 75%. Se realizaron estudios de docking de los compuestos 4(a-h) en el receptor 5-HT1A
obteniéndose puntajes de docking favorables de interacción entre los ligandos
sintetizados y el receptor. / Functionalyzation studies on 1H-indol-2-carboxylic acid, led us to the synthesis of a
series of N-{4-[4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-piperazinyl]-phenyl}-arylamides 4(a-h), with
potential serotonergic activity at the 5-HT1A R.
The synthetic sequence took place in a three steps sequence and started by
reaction between 1H-indol-2-carboxylic acid and N,N´-Diciclohexylcarbodiimide with 4-
nitrophenylpiperazine, to give the amide (2) (78% yield). Further reduction of (4) provided
the corresponding amine (5) in a 50% yield, which was finally reacted with a series of acil
halide to give compounds 4(a-h) with yields between 65 to 75%. Docking studies were carried out for compounds 4(a-h) on the 5-HT1A R displaying
favorable docking scores of interaction between receptor and ligand synthesized / FONDECYT
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/114226 |
| Date | January 2013 |
| Creators | Andrades Lagos, Juan Andrés |
| Contributors | Pessoa Mahana, Hernán, Zapata Torres, Gerald Amilcar, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas, Departamento de Química Orgánica y Fisicoquímica |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
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