Orientador: Maria Valnice Boldrin Zanoni / Banca: Cintia Duarte de Freitas Milagre / Banca: Hideko Yamanaka / Banca: Silvia Helena Pires Serrano / Banca: Patricia Alves Carneiro / Resumo: Corantes sintéticos do tipo azo têm sido um assunto de grande preocupação ambiental devido ao potencial genotóxico e mutagênico dos produtos de biotransformação. Deste modo, nos últimos anos a consequência da ingestão destes corantes presentes na agua potável servida à população é discutida por diversos autores. Este estudo avalia a ação de microssomas de fígado de rato, enzimas redutoras produzidas pela bactéria Escherichia coli (E. coli) e nitroredutase imobilizada na biotransformação de três corantes dispersos que possuem grupos azo, Disperse Red 73 (DR 73), Disperse Red 78 (DR 78) e Disperse Red 167 (DR 167). A técnica de Espectrofotometria de absorção molecular na região do Uv- visível, Cromatografia Líquida de Alta Eficiência com detector de arranjo de diodos (CLAE-DAD) e Cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas (LC-MS/MS) foram técnicas usadas para identificar os principais produtos gerados após os processos de degradação dos corantes. Polímeros de impressão molecular magnéticos (MMIPs) foram investigados usando reações de polimerização por precipitação para pré-concentração do corante DR 73, juntamente com a degradação por fotoeletrocatálise e subsequente análise dos produtos por LC-MS/MS. Os estudos in vitro do metabolismo de biotransformação dos corantes têxteis com microssoma de fígado de rato mostraram que as reações ocorreram preferencialmente no grupo azo e nitro dos corantes, indicando a redução destes grupos pelas enzimas do citocromo P-450. F... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Synthetic azo dyes have been a matter of great concern due to the genotoxic and mutagenic potential of the products originating from azo dye biotransformation. Thus, in recent years the result of the intake of these dyes present in drinking water supplied to a population is discussed by several authors. This work evaluates the action of rat liver microsomes, reducing enzymes produced by the Escherichia coli ( E. coli ) and nitroreductase immobilized on biotransformation of three disperse dyes bearing azo groups, namely Disperse Red 73 (DR 73), Disperse Red 78 (DR 78), and Disp erse Red 167 (DR 167) . UV - Vis spectrophotometry, high - performance liquid chromatography with diode array detector (HPLC - DAD), and liquid chromatography coupled to mass spectrometry (LC - MS/MS) were techniques used to identify the main products generated aft er the process degradation of dyes. Magnetic molecularly imprinted polymers (MMIPs) were investigated using precipitation polymerization reactions for preconcentration of the dye DR 73, together with the photoelectrocatalysis degradation and subsequent ana lysis of the products by LC - MS/MS. In vitro studies of biotransformation metabolism of textile dyes with rat liver microsome showed that the reactions occur preferentially in the group of azo and nitro dyes, indicating the reduction of these groups by enzy mes of the cytochrome P - 450. There were obtained two degradation products for each dye after reaction with E. coli ; the dye DR 73 gave the product 3 - ((4 - aminophenyl) (ethyl) amino) propanitrila and 4 - nitroaniline, the product 3 - ((4 - aminophenyl) (ethyl) amino) propanitrila and 2 - chloro - 4 - nitroaniline were obtained after reaction with the dye DR78 and DR 167 gave 3,3' - dimethyl - ((3 - acetamido - 4 - aminophenyl) azanediyl) dipropanoato and 2 - chloro - 4 - nitroaniline; indicating cleavage of the azo group, possibly b y azoredutase enzyme... / Doutor
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000876677 |
| Date | January 2016 |
| Creators | Franco, Jefferson Honorio. |
| Contributors | Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Química. |
| Publisher | Araraquara, |
| Source Sets | Universidade Estadual Paulista |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | text |
| Format | 148 f. |
| Relation | Sistema requerido: Adobe Acrobat Reader |
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