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Investigação estrutural e potencialidades biológicas de espécies ciclopaladadas contendo o ligante 2,6-lutidina /

Orientador: Adelino Vieira de Godoy Netto / Coorientador: Antonio Eduardo Mauro / Banca: Lucinéia Vizzotto Marconcini / Banca: José Clayston Melo Pereira / Banca: Roberto Santana da Silva / Banca: Claudia Bincoletto Trindade / Resumo: O presente trabalho teve como objetivo sintetizar e caracterizar estruturalmente compostos ciclopaladados motivado pela possível aplicação dos mesmos como fármacos antitumorais. Os complexos foram sintetizados utilizando como precursores os compostos [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(Cl)]2 (1) {S(-)-C2,N-dmpa = S(-)N,N-dimetil-1-feniletilamina} e [Pd(C2,N-dmba)(Cl)]2, (6) {C2,N-dmba = N,N-dimetilbenzilamina) dos quais foram obtidos os dímeros [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)] (X = I 2, N3 3, NCS 4 e NCO 5) e [Pd(C2,N-dmba)(X)]2 (X = I 7, N3 8, e NCO 9) pela reação com os sais KI, NaN3, KNCS e KNCO, respectivamente. Estes dímeros foram clivados com o ligante 2,6-lutidina obtendo-se os compostos [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)(luti)] (X = Cl 10, I 11, N3 12 e NCO 13) e [Pd(C2,N-dmba)(X)(luti)] (X = Cl 14, I 15, N3 16, e NCO 17). As suas estruturas foram propostas com base em medidas de análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, espectroscopia de RMN e por difração de raios X em monocristal. As espécies 1-5, 10, 12, 13, 14, 15 e 17 tiveram seus comportamentos térmicos investigados por termogravimetria e análise térmica diferencial. Os ciclopaladados 10-13 tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados frente às linhagens de glioblastomas U251 e T98G e de melanomas humanos HT144 e LB737 MEL. Os compostos 14-17 foram testados frente às linhagens celulares de melanoma murino B16F10-Nex2, melanoma humano A2058, Skmel-10 e Skmel-05, de carcinoma murino de mama 4T1. Estas linhagens de cé... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The presente study aimed to synthesize and characterize structurally cyclopalladated compounds motivated by their possible applications as antitumor drugs. The complexes were synthesized using as precursors the compounds [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(Cl)]2 (1) {S(-)-C2,N-dmpa = S(-)N,N-dimethyl-1-phenethylamine} e [Pd(C2,N-dmba)(Cl)]2, (6) {C2,N-dmba = N,N-dimethylbenzylamine} which were obtained [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)] (X = I 2, N3 3, NCS 4 e NCO 5) e [Pd(C2,N-dmba)(X)]2 (X = I 7, N3 8, e NCO 9) dimers by reaction with the salts KI, NaN3, KNCS e KNCO, respectivelly. These dimers were cleaved with 2,6-lutidine ligand producing [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)(luti)] (X = Cl 10, I 11, N3 12 e NCO 13) e [Pd(C2,N-dmba)(X)(luti)] (X = Cl 14, I 15, N3 16, e NCO 17). Their structures were proposed based on measurements of elemental analysis, infrared and NMR spectroscopy and X-ray diffraction on single crystal. The thermal behavior of compounds 1-5, 10, 12, 13, 14, 15 and 17 was studied by thermogravimetry and differential thermal analysis. The cytotoxicity effects of the cyclopalladated 10-13 were carried out using tumor cell lines glioblastoma (U251 and T98G) and human melanoma (HT144 and LB737 MEL). The compounds 14-17 were tested against tumor cell lines murine melanoma (B16F10-Nex2), human melanoma A2058, Skmel-10 and Skmel-05, and mammary carcinoma murine 4T1. These cell lines represent extremely aggressive tumor models, showing the in vitro cytotoxicity results of the compounds have potent... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Identiferoai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000882729
Date January 2017
CreatorsCunha, Gislaine Aparecida da.
ContributorsUniversidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Química.
PublisherAraraquara,
Source SetsUniversidade Estadual Paulista
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typetext
Format145 f. :
RelationSistema requerido: Adobe Acrobat Reader

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