La conception, la synthèse et l’étude des propriétés photophysiques de sondes fluorescentes d’espèces moléculaires ou de cations présente beaucoup d’intérêt dans des domaines aussi divers que l’environnement et la biologie. En particulier, les cations polluants (cations d’aluminium, cations de potassium) et les résidus de pesticides (tels que le glyphosate ou l’atrazine) qui n’étant pas dégradés par le métabolisme, ils se retrouvent dans les eaux de boissons à des concentrations délétères pour l’environnement. Les méthodes analytiques actuelles telles que la spectroscopie d'absorption atomique, la spectroscopie de masse sont coûteuses et ne peuvent être utilisées que pour les déterminations à l'intérieur. Inversement, l'utilisation de la technique de fluorescence offre des avantages distincts en termes de sensibilité, de sélectivité et de développement potentiel d'appareils portables.Dans cette thèse, des sondes fluorescentes efficaces pour la détection de l'aluminium, du potassium, du glyphosate et de l'atrazine ont été ciblées. Pour l'aluminium, une nouvelle sonde hydrosoluble (PSSA) a été synthétisée, reconnaissant les cations d'aluminium sur la base du mécanisme d'amélioration de l'émission induisant une agrégation. Avec une limite de détection de 153 nM et une bonne propriété de sélectivité, le PSSA a également été intégré avec succès dans un système PDMS / verre afin de permettre l’utilisation d’un dispositif portable pour la détection de l’aluminium.Ensuite, deux sondes synthétisées différentes de notre laboratoire (Calix-Rhod-aza et DMAP-BARB) ont été considérées dans cette thèse. Ces sondes ont été développées pour la détection de potassium et d'atrazine, respectivement. Pour les deux molécules, la photophysique et la complexation vis-à-vis d'espèces ciblées ont été étudiées, et deux configurations différentes de microfluidique capillaire en PTFE ont été réalisées pour leur détection, avec des limites de détection très satisfaisantes (qui bien conformes à la gamme des normes réglementaires).Enfin, des efforts ont été consacrés à la conception et à la synthèse de nouveaux capteurs pour le glyphosate. Quatre sondes différentes ont été conçues (GlyP-a, GlyP-b, GlyP-c, GlyP-d). GlyP-a a été faite, alors que les autres étaient à deux pas de la réalisation. En effet, ce projet est toujours en cours dans notre laboratoire, en prenant les résultats préliminaires de ce travail. / The design, synthesis and photophysical studies of fluorescent sensors of neutral molecules or cations are of great interest in environment and biology. In particular, metal-based pollutants (aluminium cations, potassium cations) and pesticide residues (such as glyphosate or atrazine) which are not degraded by the metabolism can be found in drinking water at harmful concentrations to the environment. Actual analytical methods such as atomic absorption spectroscopy, mass spectroscopy are expensive and can only be used for indoor determinations. Conversely, the use of fluorescence technique offers distinct advantages in terms of sensitivity, selectivity with a potential development of portable devices.In this thesis, efficient fluorescent probes for the sensing of aluminium, potassium, glyphosate and atrazine were targeted. For aluminium, a novel water-soluble probe (PSSA) was synthesized, which recognize aluminium cations based on aggregation-induce emission enhancement mechanism. With a detection limit of 153 nM and good selectivity property, PSSA was also successfully incorporated onto a PDMS/glass system for enabling a portable device for aluminium detection.Next, two different synthesized probes from our laboratory (Calix-Rhod-aza and DMAP-BARB) were considered in this thesis. These probes were developed for potassium and atrazine sensing, respectively. For both molecules, the photophysical and complexation towards targeted species were studied, and two different PTFE capillary microfluidics set-ups were realized for their detection, with highly satisfactorily detection limits (well in accordance with the range of the regulation standards).Finally, efforts were given on the design and synthesis of new sensors for glyphosate. Four different probes were designed (GlyP-a, GlyP-b, GlyP-c, GlyP-d). GlyP-a has been made, while the others were just one step away from realization. Indeed, this project is still under progress in our laboratory, taking the preliminary results from this work.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2019SACLN067 |
| Date | 04 December 2019 |
| Creators | Nguyen, Hanh Linh |
| Contributors | Université Paris-Saclay (ComUE), Leray, Isabelle |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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