一九二○年代，因為啟蒙運動的開展，「戀愛」被新知識分子引介至臺灣，希望藉此改善臺灣婚姻關係中的經濟與性別權力失衡的狀態，使臺灣社會能更朝向「文明」前進。「戀愛」對於以漢文化為主體的臺灣社會而言，是一個全然陌生且具衝擊性的概念，為何會被賦予高度期待，成為解決婚姻問題的「唯一解」？又如何詮釋其意涵？本文首先爬梳當時新知識分子們的言論主張，並根據其論述脈絡回溯至日本、中國的闡論，說明「戀愛」在三地之間的承襲與傳播網絡；其次，當「戀愛」進入臺灣之後，認同與反對的對立掀起波瀾震盪，其論爭內容不僅是反映臺灣社會的「先天不足」，論述建構的缺陷亦隨之曝露，使得「戀愛」的理想在各方權力角逐裡載浮載沉，被視為無可避免的「過渡期」。不過，即便處於缺乏滋養的環境，「戀愛」依舊開始在臺灣社會裡扎根，艱難地融入生活之中，成為新文學書寫的書寫題材，從昂揚的政治性抗爭鬥志轉為貼近現實的美學敘述，思索著實踐「戀愛」的可能。