Neste trabalho serão apresentados os quatro polimorfos do fármaco diurético e anti-hipertensivo Clortalidona, (RS)-2-Cloro-5-(1-hidroxi-3-oxo-2,3-dihidro-1H-isoindol-1-il)benzeno-1-sulfonamida (CTD), ressaltando que todos eles foram elucidados pelo Grupo de Cristalografia da UNIFAL-MG e que o polimorfo mais recentemente elucidado, forma II, é um resultado direto da condução deste trabalho de Mestrado. Será estabelecida uma correlação estrutura/propriedades do estado sólido para explicar as diferenças nos resultados obtidos pela caracterização dos polimorfos I e II da CTD por Espectroscopia de absorção no Infravermelho (IV) e Análises térmicas (TG/DSC) com base nas características estruturais de ambos os polimorfos, evidenciando como o fenômeno do polimorfismo pode impactar e afetar as propriedades físico-químicas de um IFA sólido. Também serão apresentadas duas estruturas cristalinas inéditas do ácido 4’-cloro-3’-sulfamoilbenzofenona carboxílico (CCA), o qual é um produto de hidrólise da CTD e consiste em uma impureza inerente às suas formulações, mas que também é um composto biologicamente ativo e pode atuar como diurético. Além disso, serão apresentadas as rotas sintéticas que resultaram na formação do CCA e de outras duas substâncias relacionadas à CTD, bem como um estudo mecanístico que permite prever e propor a síntese de outros compostos. / In this work will be presented the four polymorphs of the diuretic and antihypertensive drug Chlorthalidone, (RS)-2-Chloro-5-(1-hydroxy-3-oxo2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)benzene-1-sulfonamide (CTD) , noting that all of them were elucidated by the Group of Crystallography of the UNIFAL-MG and polymorph recently elucidated , is a direct result of the conduct of this work of Science Master. There will be correlation structure/properties of solid state to explain the differences in results obtained by the characterization of polymorphs I and II of the CTD by infrared spectroscopy and thermal analysis based on the intrinsic structural features of both polymorphs, showing as the phenomenon of polymorphism can impact and affect the physicochemical properties of a drug. Two novel crystal structures of 4’-chloro-3’-sulfamoylbenzophenone carboxylic acid (CCA) will also be presented. This is a hydrolysis product of CTD and also a biologically active compound that can act as a diuretic. Furthermore, synthetic routes that resulted in the formation of CCA and two other CTD related substances will be presented, as well as a mechanistic study that allows predict and propose the synthesis of other related compounds. / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais - FAPEMIG