Orientador: Luiz Carlos Dias / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-11T20:36:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Augusto_Tatiana_M.pdf: 3077937 bytes, checksum: 966bb1ac22165ebcd4db3c7b3061f345 (MD5) Previous issue date: 2008 / Resumo: A reação de adição de alilestananas a aldeídos na presença de ácido de Lewis e um importante método para a preparação de alcoóis homoalílicos. Neste trabalho, a seletividade facial de a-alcóxi aldeídos foi determinada através da reação destes com aliltricloroestananas aquirais, fornecendo os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,2-syn. A aliltricloroestanana quiral (R)-1 reagiu com os a-alcóxi aldeídos quirais, protegidos com benzil e terc-butildimetilsilil, para fornecer os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,4-syn com diastereosseletividades de 85:15 ("par combinado"/adição Felkin) e de 70:30 ("par não combinado"/adição anti-Felkin), em bons rendimentos. De modo análogo, a aliltricloroestanana quiral (S)-5 reagiu com os mesmos a-alcóxi aldeídos quirais para fornecer os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,4-syn com diastereosseletividades de 65:35 e 80:20 para o "par combinado" (adição Felkin) e 75:25 e 60:40 para o "par não combinado" (adição anti-Felkin). A diastereosseletividade dessas reações é dependente da estereoquímica absoluta das aliltricloroestananas e dos aldeídos utilizados / Abstract: The Lewis-acid mediated reaction of allysilanes and allylstannanes with aldehydes is a well-known procedure for the preparation of homoallylic alcohols. In order to check the facial selectivity of a-alkoxyaldehydes, achiral allyltrichlorostannanes reacted with chiral a-alkoxyaldehydes to give the corresponding 1,2- syn homoallylic alcohol. The chiral allyltrichlorostannane (R)-1 reacted with chiral a-alkoxyaldehydes, protected with benzyl and terc-butyldimethylsilyl, to give the corresponding 1,4-syn homoallylic alcohols with diastereoselectivities ranging from 70:30 to 85:15 (matched case/ Felkin addition and mismatched case/ anti-Felkin addition). In a similar way, chiral allyltrichlorostannane (S)-5 reacted with the same chiral a-alkoxyaldehydes to give the corresponding 1,4-syn homoallylic alcohols with diastereoselectivities ranging from of 65:35 to 80:20 and from 75:25 to 60:40. The levels of diastereoselectivities are dependent on the absolute stereochemistries of both chiral partners (allyltrichlorostannanes and aldehydes) / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química