Braunschweig, Techn. Univ., Diss., 1994.

Universiẗat, Diss., 2003--Bonn.

Im Rahmen dieser Arbeit wurde gezeigt, dass die elektronischen Eigenschaften und das Packungsverhalten von Naphthalindiimid (NDI)- und Diketopyrrolopyrrol (DPP)- Derivaten durch Einführen geeigneter Substituenten sowie durch Erweiterung des konjugierten Pi-Systems zur Optimierung der Eigenschaften als organische Halbleitermaterialien eingestellt werden können. Während DPP-Halbleiter zwar in Polymeren, nicht jedoch als niedermolekulare Halbleiter, für die organische Elektronik von Bedeutung sind, stellen vor allem die hier vorgestellten cyanierten DPP-Derivate eine synthetisch leicht zugängliche Klasse an niedermolekularen p-Halbleitern mit exzellenten Lochtransporteigenschaften dar. Die Expansion des NDI- und DPP-Kerns eröffnet zudem den synthetischen Zugang zu neuen Verbindungsklassen mit veränderten elektronischen Eigenschaften. Gerade das für die Carbazolocarbazoldiimide postulierte Konzept einer elektronenreichen p-Transportachse konnte durch Wahl geeigneter Imidsubstituenten zur Entwicklung zweidimensionaler p-Halbleiter mit sehr guten Mobilitäten führen. Schließlich stellen 2,6-kernhalogenierte NDI-Derivate mit fluorierten Imidgruppen aufgrund der herausragenden Elektronenmobilitäten und der sehr hohen Luftstabilität außergewöhnliche Kandidaten für den Einsatz als n-Halbleiter in organischen Dünnschichttransistoren dar. / The present thesis shows that the electronic and packing properties of naphthalene diimide (NDI) and diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives can be tuned by introduction of suitable substituents and by the extension of the conjugated pi-core, in order to optimize the properties of the respective organic semiconductor materials. Although DPP derivatives have attracted much attention as structural units in polymers, they have hardly been investigated as small molecule semiconductors in the field of organic electronics. Thus, especially the cyanated DPP derivatives represent a significant step towards easily accessible, high performance p-type molecular material based on DPP. Furthermore, the extension of the aromatic NDI and DPP cores opens up synthetic access to new classes of compounds with modified electronic properties. Especially interesting is the postulated and demonstrated concept for designing carbazolocarbazole diimides with an electron-rich p-axis for charge transport resulting in the development of efficient two-dimensional p-type semiconductors with high mobilities by proper choice of imide substituents. Finally, due their outstanding electron mobilities and very high air stability, the 2,6-core-halogenated NDIs with fluorinated imide substituents are exceptionally promising candidates as n-type semiconductors in organic TFTs.