Submitted by Etelvina Domingos (etelvina.domingos@ufpe.br) on 2015-03-10T18:33:16Z No. of bitstreams: 2 Tese Final - André Liesen..pdf: 9049829 bytes, checksum: 74f8ccf5b9ddd53f9ee07676175fee47 (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-10T18:33:16Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Tese Final - André Liesen..pdf: 9049829 bytes, checksum: 74f8ccf5b9ddd53f9ee07676175fee47 (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Previous issue date: 2012-06 / CNPq / A primeira abordagem deste trabalho descreve os estudos realizados visando à síntese enantiosseletiva do (+)-adociacetileno B, um composto acetilênico isolado de uma esponja marinha, com pronunciadas atividades antimicrobiana e anti-HIV. A partir da análise retrossintética a molécula-alvo foi dividida em três fragmentos principais, sendo dois destes sintetizados e conectados para levar a um intermediário bastante avançado na síntese em um rendimento global de 40%. A segunda abordagem deste trabalho descreve os estudos realizados visando à primeira síntese total da antidesmona, um novo tipo de alcalóide tetraidroquinolínico, com elevada atividade antichagásica. Um dos dois intermediários-chave para a síntese da antidesmona foi alcançado em um rendimento global de 86%. Contudo a sequência sintética proposta mostrou-se ineficaz para a obtenção do segundo intermediário. Uma nova rota sintética foi iniciada e mostrou-se bastante promissora. A última abordagem deste trabalho refere-se a uma metodologia “verde” para a obtenção de aminas aromáticas, importantes blocos de construção em diversos processos sintéticos. Para isso foram utilizados ariltrifluoroboratos de potássio. As aminas desejadas foram obtidas sob condições brandas em bons rendimentos utilizando-se água como solvente reacional.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The part of our constant search for new bioactive secondary metabolites of plant origin, the aerial parts of three species of the genus Lupinus (Leguminoseae), and the bark of the roots of the species Waltheria douradinha Sain Hilaire (Sterculiaceae), were submitted to phytochemical investigation. In this research, they were isolated and identified 14 compounds, which was exposid several biological activities. Among the activities performed, the compounds were evaluated against antimicrobial, antioxidant enzyme (POP and DPPIV) and also bacteriolityc activity. Two of the isolated compounds, (+)Lanatina A (L. paranensis) and Antidesmona (W. douradinha) shawed bacteriolityc activity. The test showed that these compounds have bacteriolityc activity, especially against Gram-negative. The Antidesmona presented better lytic potential in the concentration of 12.5 μg/mL against the microorganism Salmonella typhimurium ATCC 14028. For this bacterium, Antidesmona alkaloid produced a cell wall lysis of approximately 30% between 4-6 hours (P <0.0001). The alkaloid extracts W. douradinha, collected in four different regions of Rio Grande do Sul - Brazil, was analyzing its chemical composition by HPLC. Analysis of the chemical composition of the basic extracts was compared with soil analyzes the place collection of plant. These results revealed significant differences in the chemical compositions of alkaloid extracts of Waltheria douradinha Sain Hilaire and were important guides of new collection sites these species. / Como parte da nossa busca permanente por novos metabólitos secundários bioativos, de origem vegetal, as partes aéreas de três espécies do gênero Lupinus, (Leguminoseae), e a casca das raízes da espécie Waltheria douradinha Sain Hilaire (Sterculiaceae), foram submetidas à investigação fitoquímica. Dessa investigação, foram isolados e identificados 14 compostos, os quais foram submetidos a diversas atividades biológicas. Dentre as atividades realizadas, os compostos foram avaliados frente a atividades antimicrobiana, antioxidante, enzimáticas (POP e DPPIV) e também atividade bacteriolítica. Dois dos compostos isolados, (+)Lanatina A (L. paranensis) e Antidesmona (W. douradinha), foram submetidos a atividade bacteriolítica. O teste demonstrou que esses compostos possuem atividade de lise, principalmente frente a Gram-negativos. A Antidesmona apresentou seu melhor potencial lítico na concentração de 12,5 μg/ml frente ao microrganismo Salmonella typhimurium ATCC 14028. Para esta bactéria, o alcaloide Antidesmona produziu uma lise de parede celular de aproximadamente 30% entre 4 e 6 horas (P<0,0001). Os extratos alcaloídicos de W. douradinha, coletada em quatro diferentes regiões do Rio Grande do Sul Brasil, passaram por análise de sua composição química por HPLC. A análise da composição química dos extratos básicos foi comparada com análises do solo do local de coleta da planta. Esses resultados revelaram diferenças significativas nas composições químicas dos extratos alcaloídicos de W. douradinha, e também foram importantes guias de novos locais de coleta dessa espécie.