Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Isoxazoles compounds have been showing a great variety of pharmacological activities. Such activities might be increased by the presence of halomethyl-substitute groups in isoxazoles. This work shows the synthesis of the series of 5-trichloromethyl-5-hydroxi-4,5- dihydroisoxazoles 2a-o, 5-carboxy-isoxazoles 3a-o e 3-aryl-5- trichloro(fluoro)methylisoxazoles, 4j, 4p-t, 5j, 5p-t compounds, and further evaluation of the antimicrobial activity, by using the broth dillution technique, considering a bank of catalogued strains, represented by Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), and yeast (Candida spp and Cryptococcus neoformans). All of the tested isoxazoles have presented antimicrobial activity at the tested concentrations, and the yeast species were more vulnerable than the bacteria species, being the values of minimum inhibitory concentration between 0,019 mg/mL and 1,25 mg/mL. / Sabendo que compostos isoxazolínicos têm demonstrado grande variedade de atividades farmacológicas e que essas atividades poderiam ser acentuadas pela presença de grupos halometil-substituintes no ciclo isoxazolínico este trabalho mostra a síntese das séries de 5-triclorometil-5-hidroxi-4,5-diidroisoxazóis 2a-o, 5-carboxilisoxazóis 3a-o e 3-aril-5-tricloro(flúor)metilisoxazóis, 4j, 4p-t, 5j, 5p-t e a posterior avaliação da atividade antimicrobiana dessas séries de compostos. Os testes de avaliação antimicrobiana foram feitos usando a técnica de diluição em caldo, frente a um banco de cepas catalogadas representadas por bactérias Grampositivas (Staphylococcus aureus), Gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa) e leveduras (Candida spp e Cryptococcus neoformans). Todos os derivados isoxazolínicos testados apresentaram atividade antimicrobiana nas concentrações testadas, sendo que, de modo geral, as espécies de leveduras foram mais sensíveis que as espécies de bactérias e os valores de concentração inibitória mínima variaram de 0,019 a 1,25mg/mL.