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Homogalactanas sulfatadas da macroalga verde Codium isthmocladum: aspectos estruturais e farmacológicos

Farias, Eduardo Henrique Cunha de [UNIFESP] 26 January 2011 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2015-07-22T20:50:18Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-01-26. Added 1 bitstream(s) on 2015-08-11T03:26:06Z : No. of bitstreams: 1 Publico-12635a.pdf: 1965866 bytes, checksum: 5346313fefc6579def23648cdad75ea4 (MD5). Added 1 bitstream(s) on 2015-08-11T03:26:06Z : No. of bitstreams: 2 Publico-12635a.pdf: 1965866 bytes, checksum: 5346313fefc6579def23648cdad75ea4 (MD5) Publico-12635b.pdf: 2037409 bytes, checksum: 0ed984841c875658fc75eb0cb7d0e2ed (MD5). Added 1 bitstream(s) on 2015-08-11T03:26:07Z : No. of bitstreams: 3 Publico-12635a.pdf: 1965866 bytes, checksum: 5346313fefc6579def23648cdad75ea4 (MD5) Publico-12635b.pdf: 2037409 bytes, checksum: 0ed984841c875658fc75eb0cb7d0e2ed (MD5) Publico-12635c.pdf: 1954692 bytes, checksum: 0cc5e25634a28a6b4c050499d4f0cfbc (MD5). 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Added 1 bitstream(s) on 2015-08-11T03:26:07Z : No. of bitstreams: 7 Publico-12635a.pdf: 1965866 bytes, checksum: 5346313fefc6579def23648cdad75ea4 (MD5) Publico-12635b.pdf: 2037409 bytes, checksum: 0ed984841c875658fc75eb0cb7d0e2ed (MD5) Publico-12635c.pdf: 1954692 bytes, checksum: 0cc5e25634a28a6b4c050499d4f0cfbc (MD5) Publico-12635d.pdf: 1922878 bytes, checksum: 5d8a38a452511895055256457b650c99 (MD5) Publico-12635e.pdf: 2032481 bytes, checksum: b7bc11b58454571e2b8d23b34b7e0db8 (MD5) Publico-12635f.pdf: 2028498 bytes, checksum: 9f2773141b325c4537fd5b19b14a9a78 (MD5) Publico-12635g.pdf: 1315305 bytes, checksum: c842a756f755794760fc844485747423 (MD5) / Galactanas e o termo utilizado para designar polissacarideos que contem galactose. Homogalactanas sulfatadas, SG 1 e SG 2, foram extraidas de macroalga marinha verde Codium isthmocladum apos proteolise, fracionamento por acetona a frio e cromatografia de troca-ionica. A massa molecular foi determinada por cromatografia de gel-filtracao em HPLC e deteccao por indice de refracao e UV, sendo que SG 1 apresenta massa molecular media ao redor de 12 kDa e SG 2 de 15,0 kDa. Analises estruturais empregando tecnicas de metilacao e acetilacao do polissacarideos seguida de hidrolise acida e avaliacao dos produtos por GLC-MS e de ressonancia magnetica nuclear 1D e 2D dos polissacarideos nativos e dessulfatados, mostraram que as SGs tem estrutura semelhantes sendo diferenciadas somente em relacao ao conteudo e posicao dos grupos sulfato e tamanho das cadeia de acucar. Cerca de 80% das SGs e composta por unidades 3-ƒÀ-D-Galp-1, sendo a maioria substituida por ester de sulfato na posicao C-4. Ainda estas SGs possuem em menores quantidades unidades 3-ƒÀ-D-Galp- 4,6di(SO4)-1, ramificacoes 6-ƒÀ-D-Galp-4(SO4)-1 e uma substituicao caracteristica dos terminais nao redutores, presenca de piruvato ciclico formando a unidade 3,4- O-(1 f-carboxi)-etilideno-ƒÀ-D-Galp-1. Nos testes de coagulacao empregando plasma citratado e sangue total (aPTT, PT, Heptest, TT e ACT) as SGs nao apresentaram atividade anticoagulante, bem como acao na atividade de trombina e Xa. Ja em sistema purificado na presenca de AT, esses polissacarideos modularam a atividade da trombina e Xa. Ainda, foi observado efeito sinergico das SGs sobre a acao da heparina e SGs nos em diferentes modelos. A SGs, em concentracoes as quais nao possuem atividade anticoagulante per se, foram capazes de potencializar a atividade anticoagulante da heparina, indicando que essas galactanas possuem, por meios ainda nao descritos na literatura, alto efeito anticoagulante indireto. Em ensaios de medida da fluorescencia intrinseca do triptofano, ficou demonstrado que as SGs interagem com a serpina, AT, e com as serino-proteases, trombina e Xa com kD na faixa de nM, semelhantes aos descritos para heparina. As SGs nao apresentaram efeito hemorragico, contrastando com a potente ação anti-hemostática observada para heparina. Em modelos animais de trombose venosa, não foi observado efeito antitrombótico para as SGs aplicadas logo após a indução da formação de trombo. SGs não afetam a viabilidade de células normais (endoteliais e fibroblastos) e tumorais (Caco 2, HCT116 e PC3), com exceção de células DU145. Não apresentam efeito na proliferação celular de células endoteliais, e em altas doses inibem a proliferação de Caco-2, PC3 e DU 145. SGs induzem aumento na síntese do heparam sulfato antitrombótico secretado para o meio de células endoteliais, como descrito para heparina. SGs inibem a adesão de células endoteliais plaqueadas sobre laminina e nenhum efeito na adesão a fibronectina. SGs inibem a migração de células endoteliais, e a formação de estruturas tipo capilar quando estas células são cultivadas em Matrigel. As SGs interagem com moléculas da superfície e são internalizadas por células endoteliais. Os resultados nos permitem concluir que as SGs apresentam potente efeito anti-angiogênico, o que somado à ausência de efeito hemorrágico in vivo coloca essas galactanas sulfatadas como potenciais agentes para uso na inibição da neovascularização. A heparina também apresentou efeito, no entanto frente à sua atividade hemorrágica, seu uso fica limitado. / TEDE
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Caracterização química e atividades farmacológicas de Hortia brasiliana Vand. ex DC.

Magalhães, Carlos Cerqueira 13 July 2012 (has links)
Submitted by isabela.moljf@hotmail.com (isabela.moljf@hotmail.com) on 2017-05-08T13:50:27Z No. of bitstreams: 1 carloscerqueiramagalhaes.pdf: 3616569 bytes, checksum: 800a65f64df624962bc369b208264534 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-05-17T13:43:41Z (GMT) No. of bitstreams: 1 carloscerqueiramagalhaes.pdf: 3616569 bytes, checksum: 800a65f64df624962bc369b208264534 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-17T13:43:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 carloscerqueiramagalhaes.pdf: 3616569 bytes, checksum: 800a65f64df624962bc369b208264534 (MD5) Previous issue date: 2012-07-13 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Hortia brasiliana Vand. Ex DC (Rutaceae), conhecida como "para-tudo" ou "casca-d'anta", tem sido usada na medicina popular como depurativa do sangue, para problemas estomacais, controle da diabetes, para combater febre, diarreia, vômito, doenças do fígado, cólicas renais e possui atividades anti-inflamatória, antimicrobiana e hipotensora. O presente trabalho teve como objetivo realizar uma caracterização química e avaliar as atividades antinociceptiva e anti-inflamatória dos extratos de H. brasiliana. Folhas, cascas do ramo lateral e cascas do tronco foram coletadas em Muriaé e Juiz de Fora, MG, para obtenção de óleos essenciais e extratos hexânicos, metanólicos e aquosos. Uma amostra de folhas foi utilizada para análise morfo-anatômica. A caracterização química dos extratos foi feita por CG-EM, CLAE-UV e CCD. A atividade antinociceptiva foi avaliada pelos testes de contorções abdominais, formalina e placa quente, enquanto a atividade anti-inflamatória pelos métodos de edema de pata e pleurisia. Os dados foram demonstrados como média±erro padrão e análise de variância seguida do teste de Newman-Keuls para medir o grau de significância (p < 0,05). A avaliação morfo-anatômica foliar demonstrou a presença de cavidades secretoras em vários tamanhos e estruturas com afloramento. Entre os componentes dos óleos essenciais destacaram-se: Epi-α-cadinol, zingibereno, Z-α-trans-bergamotol, E-β-guaieno, α-bisabolol, E-hidrato de sesquisabineno, β-sesquifelandreno, oplopanona, α-curcumeno, guaiol e óxido de cariofileno ainda não relatados na espécie. Os espectros de UV indicaram a presença de derivados do ácido cinâmico e flavonoides. Terpenoides, ácidos graxos, esteroides, ácidos fenólicos e cumarinas foram detectados por CCD. Os extratos hexânicos apresentaram atividades antinociceptiva e anti-inflamatória pelos métodos empregados. Os resultados obtidos sugerem que H. brasiliana é uma fonte de substâncias bioativas com atividades antinociceptiva e anti-inflamatória, o que pode justificar o uso popular para algumas disfunções orgânicas. / Hortia brasiliana Vand. Ex DC (Rutaceae), known as "para-tudo" or "casca-d'anta" has been used in folk medicine as blood depurative, for stomach disorders, diabetes control, to combat fevers, diarrhea, vomiting, liver disease, renal colic and has anti-inflammatory, antimicrobial and hypotensive activities. The present work aims to perform a chemical characterization and evaluate the pharmacological activities of the extracts of H. brasiliana. Leaves, lateral branch barks and trunk barks were collected in Muriaé and Juiz de Fora, MG, to obtain essential oils and hexane, methanolic and aqueous extracts. A sample of leaves was used to analyze morphological and anatomical. The chemical characterization of the extracts was performed by GC-MS, HPLC-UV and TLC. The antinociceptive activity was evaluated by writhing, formalin and hot plate tests, while the anti-inflammatory activity by paw edema and pleurisy methods. The data are expressed as mean± standard error and analysis of variance followed by Newman-Keuls test to measure the degree of significance (p <0.05). The assessment of morphological and anatomical leaf showed the presence of secretory cavities in various sizes and glands with outcrop. Among the components of essential oils were identified: Epi-α-cadinol, zingiberene, Z-α-trans-bergamotol, E-β-guaiene, α-bisabolol, E-hidrato de sesquisabinene, β-sesquiphellandrene, oplopanone, α-curcumene, guaiol and caryophyllene oxide, not yet reportded in this species. UV spectra indicated the presence of cinnamic acid derivatives and flavonoid. Terpenoids, fatty acids, steroids, coumarins and phenolic acids were detected by TLC. The hexane extracts showed antinociceptive and anti-inflammatory for the employed methods. The results suggest that H. brasiliana is a source of bioactive compounds with antinociceptive and anti-inflammatory activities, which may justify the popular use in some organ dysfunctions.

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