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Marcadores moleculares derivados da Bombesina para diagnóstico de tumores por SPECT e PET / Molecular markers derived from bombesin for tumor diagnosis by SPECT and PET

Pujatti, Priscilla Brunelli 15 June 2012 (has links)
Uma grande variedade de moléculas já foi identificada por apresentar alta afinidade por receptores superexpressos em células tumorais, e a radiomarcação dessas moléculas oferece a possibilidade de novos compostos com aplicações diagnósticas e terapêuticas em medicina nuclear. Dentre essas moléculas, a bombesina (BBN) é uma das que despertam maior interesse, uma vez que um de seus receptores BB2 são superexpressos em células de tumores de próstata, mama, cólon, pâncreas e pulmão, além de glioblastomas e neuroblastomas. Derivados da bombesina, agonistas e antagonistas dos receptores BB2 já foram propostos para essa finalidade e apresentaram resultados promissores em estudos pré-clínicos. Entretanto, a maioria deles apresenta o incoveniente da alta captação em tecidos sadios, como pâncreas e intestino, o que pode prejudicar a eficiência diagnóstica e causar efeitos adversos na terapia. Nesse contexto, o objetivo deste trabalho foi estudar a marcação de uma nova série de derivados da bombesina com índio-111 (111In) e gálio-68 (68Ga), de modo a avaliar seu potencial para diagnóstico de tumores que superexpressam BB2 por tomografia computadorizada por emissão de fóton único (SPECT) ou por emissão de pósitrons (PET). Os peptídeos estudados apresentam estrutura genérica YGn-BBN(6-14)-Q, em que Q é o grupamento quelante, n é o número de aminoácidos glicina do espaçador YGn e BBN(6-14) é a sequência original de aminoácidos da BBN do aminoácido 6 ao 14. Estudou-se também o derivado em que a metionina (Met) terminal da sequência da bombesina foi substituída pela norleucina (Nle). A avaliação experimental dos derivados da bombesina foi dividida em quatro etapas: estudos computacionais, marcadores moleculares para SPECT, marcadores moleculares para PET e estudos toxicológicos. Os estudos computacionais consistiram na determinação dos coeficientes de partição (log P) e distribuição (log D) teóricos dos derivados da bombesina conjugados ao quelante DTPA (ácido dietileno-triamino-pentacético e DOTA (1,4,7,10-tetraazaciclododecano-tetracético). No desenvolvimento de marcadores moleculares para SPECT os derivados da bombesina de diferentes espaçadores conjugados ao DTPA e radiomarcados com 111In foram avaliados para determinação do melhor espaçador para aplicação in vivo, considerando não apenas as propriedades in vivo, mas também a estabilidade. Uma vez definido o espaçador, o derivado escolhido conjugado ao quelante DTPA ou DOTA foi submetido a estudos comparativos in vitro e in vivo utilizando linhagens tumorais que expressam os receptores BB2 em níveis variados, de modo a determinar o agente quelante mais adequado para aplicação in vivo. Nessa fase experimental, alguns estudos foram realizados também com um derivado da BBN BZH3, amplamente descrito pela literatura. No desenvolvimento de marcadores moleculares para PET, o derivado composto pelo espaçador e quelante escolhido foi radiomarcado com 68Ga e submetido a estudos de biodistribuição in vivo. Por fim, estudos toxicológicos em ratos foram realizados por meio da administração de um excesso dos derivados da BBN, a fim de avaliar a segurança para futura aplicação em estudos clínicos. Todos os derivados conjugados ao DTPA foram radiomarcados com 111In com alta pureza radioquímica e alta atividade específica (174 GBq/μmol). Os marcadores moleculares obtidos apresentaram alta estabilidade frente à reação de marcação e baixa estabilidade à temperatura ambiente, a qual foi aumentada com a adição de agentes estabilizantes. A análise em soro humano indicou degradação tempo-dependente dos marcadores moleculares pelas enzimas do soro e aumento da estabilidade com o acréscimo de aminoácidos glicina no espaçador, bem como pela substituição da Met terminal pela Nle. Os estudos em CLAE e de log P confirmaram os resultados de log P teórico e indicaram que os marcadores moleculares apresentam baixa lipofilicidade, a qual decresce com o aumento do espaçador e aumenta com a substituição do aminoácido terminal. Os estudos in vivo demonstraram que os marcadores moleculares de DTPA-111In apresentam rápido clareamento sanguíneo, excreção primariamente renal e baixo acúmulo abdominal. O marcador molecular que apresentou maior captação tumoral foi aquele com a Nle terminal (YG5N), e esse foi submetido à análise comparativa entre os quelantes bifuncionais DTPA e DOTA. O YG5N-DOTA foi radiomarcado com 111In com alta atividade específica (100 GBq/μmol). Ensaios de saturação em células de tumor de próstata (PC-3 e LNCaP) e mama (T-47D) in vitro demonstraram afinidade semelhante para o peptídeo conjugado a ambos quelantes, mas o YG5N-DOTA-111In se ligou mais às células de tumor de próstata, mas não às células de tumor de mama. Esse marcador molecular também foi mais internalizado pelas células PC-3. Os estudos in vivo indicaram maior estabilidade do marcador molecular conjugado ao DOTA em soro de camundongo, mas captação dos dois peptídeos semelhante pelo tumor de células PC-3 e LNCaP, embora esse último tenha demonstrado uma concentração duas vezes menor do receptor BB2. A imagem SPECT/CT dos tumores foi possível com os dois peptídeos. Em comparação com o derivado BZH3-111In, os marcadores moleculares apresentaram captação tumoral semelhante, mas as imagens foram mais favoráveis devido à menor captação abdominal. O YG5N-DOTA foi então radiomarcado com 68Ga, obtendo-se alta pureza radioquímica, e seu perfil de distribuição foi semelhante ao do derivado radiomarcado com 111In, com significativa captação pelo tumor de células PC-3. Os ensaios de tolerância toxicológica demonstraram que os derivados da bombesina são seguros até a concentração administrada, não apresentando toxicidade hematológica, hepática ou renal. O derivado da BBN YG5N conjugado ao DTPA ou DOTA é uma ferramenta promissora e segura para o diagnóstico de tumores que superexpressam os receptores BB2 por SPECT e PET. / A high number of molecules have already been identified to have high affinity to some receptors overexpressed on tumour cells and the radiolabelling of those molecules offers the possibility of new compounds for tumour diagnosis and therapy by nuclear medicine. Among of those molecules, bombesin (BBN) has become focus of interest, as its BB2 receptors are known to be overexpressed in prostate, breast, colon, pancreatic and lung tumour, as long as glioblastomas and neuroblastomas. BBN agonists and antagonists have already been described for this purpose and promising results were obtained in preclinical studies. However, most of them exhibited high abdominal accumulation, especially in pancreas and intestines, which can compromise diagnosis accuracy and cause serious adverse effects in therapy. In this context, the goal of the present work to radiolabel new BBN derivatives with 111In and 68Ga and to evaluate their potential for BB2 positive tumors diagnosis by single photon emission tomography (SPECT) and positron emission tomography (PET). The structure of studied peptides was Q-YGn-BBN(6-14), where Q is the chelator, n is the number of glycine aminoacids in the spacer YGn and BBN(6-14) is the original bombesin sequence from the aminoacid 6 to 14. The derivative in which the last aminoacid (methionine, Met) was replaced by norleucine (Nle) was also evaluated. The experimental evaluation of the bombesin derivatives was divided into four steps: computational studies, molecular markers for SPECT, molecular markers for PET and toxicological studies. The teorical partition (log P) and distribution (log D) coefficients were calculated for all bombesin derivatives conjugated to DTPA (diethylenetriaminepentaacetic acid) and DOTA (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid) chelators applying computational programmes. Bombesin derivatives for SPECT were developed by radiolabelling DTPA-conjugated bombesin derivatives with 111In to determine the best spacer for in vivo applications, regarding the stability and in vivo properties. The derivative with the most favorable properties and conjugated to DTPA or DOTA was evaluated in comparative in vitro and in vivo studies in different BB2 expressing tumour cells, in order to determine the best chelator to be used in vivo. Some comparative studies were also performed with the BBN analogue BZH3, which was described by the literature. The molecular marker for PET was developed by radiolabelling the derivative chosen with 68Ga and evaluating the biodistribution profile in healthy and tumour mice. Finally, toxicological studies were performed by injecting an excess of cold bombesin derivatives in rats to determine their safety for clinical querries. All derivatives conjugated to DTPA were radiolabelled with 111In at high radiochemical purity and high specific activity (174 GBq/μmol). The molecular markers presented high stability during radiolabelling and low stability at room temperature and this stability was increased after the addition of stabilizer agents. Stability in human serum analysis suggested time-course degradation by human serum enzymes and the increase on glycine aminoacids in the spacer improved the molecular markers stability, as long as the replacement of terminal Met by Nle. HPLC and log P results confirmed the teorical log P data which showed that the BBN derivatives present low lipophilicity, which decreases with the increase on glycine aminoacids in the spacer and the replacement of terminal Met by Nle. In vivo studies demonstrated that 111In-DTPA-BBN analogues present fast blood clearance, excretion by renal pathway and low abdominal accumulation. Highest tumour uptake was observed with the Nle-terminal derivative (YG5N), which was used for the comparison between the DTPA and DOTA chelators. DOTA-YG5N was also radiolabeled with 111In at high specific activity (100 GBq/μmol), but this was lower than for the DTPA derivatives. Saturation binding assays on prostate (PC-3 e LNCaP) and breast (T-47D) tumour cells showed similar affinity for the radiopeptide conjugated to DTPA and DOTA, higher binding of DOTA-peptide to PC-3 and LNCap cells was observed, but not for T-47D cells. This molecular marker was also more internalized by PC-3 cells. In vivo studies showed higher stability for 111In-DOTA-YG5N in mice serum, and the uptake of DTPA and DOTA peptide was similar by PC-3 and LNCaP tumour, although this last tumour has shown 2-fold less BB2 receptors than PC-3. SPECT/CT imaging of PC-3 and LNCaP was possible with both radiopeptides. When compared to 111In-BZH3, the molecular markers present similar tumour uptake, but with more favorable images, because of their lower abdominal uptake. DOTA-YG5N was radiolabeled with 68Ga with high radiochemical purity and the biodistribution profile was similar to the peptide labeled with 111In, with significative PC-3 tumour uptake. Toxicological studies showed the bombesin derivatives are safe up to concentration administered and did not present hematological, hepatic or renal toxicity. The BBN derivative YG5N conjugated to DTPA or DOTA is a promising and safe tool for BB2 expressing tumour diagnosis by SPECT and PET.
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Marcadores moleculares derivados da Bombesina para diagnóstico de tumores por SPECT e PET / Molecular markers derived from bombesin for tumor diagnosis by SPECT and PET

Priscilla Brunelli Pujatti 15 June 2012 (has links)
Uma grande variedade de moléculas já foi identificada por apresentar alta afinidade por receptores superexpressos em células tumorais, e a radiomarcação dessas moléculas oferece a possibilidade de novos compostos com aplicações diagnósticas e terapêuticas em medicina nuclear. Dentre essas moléculas, a bombesina (BBN) é uma das que despertam maior interesse, uma vez que um de seus receptores BB2 são superexpressos em células de tumores de próstata, mama, cólon, pâncreas e pulmão, além de glioblastomas e neuroblastomas. Derivados da bombesina, agonistas e antagonistas dos receptores BB2 já foram propostos para essa finalidade e apresentaram resultados promissores em estudos pré-clínicos. Entretanto, a maioria deles apresenta o incoveniente da alta captação em tecidos sadios, como pâncreas e intestino, o que pode prejudicar a eficiência diagnóstica e causar efeitos adversos na terapia. Nesse contexto, o objetivo deste trabalho foi estudar a marcação de uma nova série de derivados da bombesina com índio-111 (111In) e gálio-68 (68Ga), de modo a avaliar seu potencial para diagnóstico de tumores que superexpressam BB2 por tomografia computadorizada por emissão de fóton único (SPECT) ou por emissão de pósitrons (PET). Os peptídeos estudados apresentam estrutura genérica YGn-BBN(6-14)-Q, em que Q é o grupamento quelante, n é o número de aminoácidos glicina do espaçador YGn e BBN(6-14) é a sequência original de aminoácidos da BBN do aminoácido 6 ao 14. Estudou-se também o derivado em que a metionina (Met) terminal da sequência da bombesina foi substituída pela norleucina (Nle). A avaliação experimental dos derivados da bombesina foi dividida em quatro etapas: estudos computacionais, marcadores moleculares para SPECT, marcadores moleculares para PET e estudos toxicológicos. Os estudos computacionais consistiram na determinação dos coeficientes de partição (log P) e distribuição (log D) teóricos dos derivados da bombesina conjugados ao quelante DTPA (ácido dietileno-triamino-pentacético e DOTA (1,4,7,10-tetraazaciclododecano-tetracético). No desenvolvimento de marcadores moleculares para SPECT os derivados da bombesina de diferentes espaçadores conjugados ao DTPA e radiomarcados com 111In foram avaliados para determinação do melhor espaçador para aplicação in vivo, considerando não apenas as propriedades in vivo, mas também a estabilidade. Uma vez definido o espaçador, o derivado escolhido conjugado ao quelante DTPA ou DOTA foi submetido a estudos comparativos in vitro e in vivo utilizando linhagens tumorais que expressam os receptores BB2 em níveis variados, de modo a determinar o agente quelante mais adequado para aplicação in vivo. Nessa fase experimental, alguns estudos foram realizados também com um derivado da BBN BZH3, amplamente descrito pela literatura. No desenvolvimento de marcadores moleculares para PET, o derivado composto pelo espaçador e quelante escolhido foi radiomarcado com 68Ga e submetido a estudos de biodistribuição in vivo. Por fim, estudos toxicológicos em ratos foram realizados por meio da administração de um excesso dos derivados da BBN, a fim de avaliar a segurança para futura aplicação em estudos clínicos. Todos os derivados conjugados ao DTPA foram radiomarcados com 111In com alta pureza radioquímica e alta atividade específica (174 GBq/μmol). Os marcadores moleculares obtidos apresentaram alta estabilidade frente à reação de marcação e baixa estabilidade à temperatura ambiente, a qual foi aumentada com a adição de agentes estabilizantes. A análise em soro humano indicou degradação tempo-dependente dos marcadores moleculares pelas enzimas do soro e aumento da estabilidade com o acréscimo de aminoácidos glicina no espaçador, bem como pela substituição da Met terminal pela Nle. Os estudos em CLAE e de log P confirmaram os resultados de log P teórico e indicaram que os marcadores moleculares apresentam baixa lipofilicidade, a qual decresce com o aumento do espaçador e aumenta com a substituição do aminoácido terminal. Os estudos in vivo demonstraram que os marcadores moleculares de DTPA-111In apresentam rápido clareamento sanguíneo, excreção primariamente renal e baixo acúmulo abdominal. O marcador molecular que apresentou maior captação tumoral foi aquele com a Nle terminal (YG5N), e esse foi submetido à análise comparativa entre os quelantes bifuncionais DTPA e DOTA. O YG5N-DOTA foi radiomarcado com 111In com alta atividade específica (100 GBq/μmol). Ensaios de saturação em células de tumor de próstata (PC-3 e LNCaP) e mama (T-47D) in vitro demonstraram afinidade semelhante para o peptídeo conjugado a ambos quelantes, mas o YG5N-DOTA-111In se ligou mais às células de tumor de próstata, mas não às células de tumor de mama. Esse marcador molecular também foi mais internalizado pelas células PC-3. Os estudos in vivo indicaram maior estabilidade do marcador molecular conjugado ao DOTA em soro de camundongo, mas captação dos dois peptídeos semelhante pelo tumor de células PC-3 e LNCaP, embora esse último tenha demonstrado uma concentração duas vezes menor do receptor BB2. A imagem SPECT/CT dos tumores foi possível com os dois peptídeos. Em comparação com o derivado BZH3-111In, os marcadores moleculares apresentaram captação tumoral semelhante, mas as imagens foram mais favoráveis devido à menor captação abdominal. O YG5N-DOTA foi então radiomarcado com 68Ga, obtendo-se alta pureza radioquímica, e seu perfil de distribuição foi semelhante ao do derivado radiomarcado com 111In, com significativa captação pelo tumor de células PC-3. Os ensaios de tolerância toxicológica demonstraram que os derivados da bombesina são seguros até a concentração administrada, não apresentando toxicidade hematológica, hepática ou renal. O derivado da BBN YG5N conjugado ao DTPA ou DOTA é uma ferramenta promissora e segura para o diagnóstico de tumores que superexpressam os receptores BB2 por SPECT e PET. / A high number of molecules have already been identified to have high affinity to some receptors overexpressed on tumour cells and the radiolabelling of those molecules offers the possibility of new compounds for tumour diagnosis and therapy by nuclear medicine. Among of those molecules, bombesin (BBN) has become focus of interest, as its BB2 receptors are known to be overexpressed in prostate, breast, colon, pancreatic and lung tumour, as long as glioblastomas and neuroblastomas. BBN agonists and antagonists have already been described for this purpose and promising results were obtained in preclinical studies. However, most of them exhibited high abdominal accumulation, especially in pancreas and intestines, which can compromise diagnosis accuracy and cause serious adverse effects in therapy. In this context, the goal of the present work to radiolabel new BBN derivatives with 111In and 68Ga and to evaluate their potential for BB2 positive tumors diagnosis by single photon emission tomography (SPECT) and positron emission tomography (PET). The structure of studied peptides was Q-YGn-BBN(6-14), where Q is the chelator, n is the number of glycine aminoacids in the spacer YGn and BBN(6-14) is the original bombesin sequence from the aminoacid 6 to 14. The derivative in which the last aminoacid (methionine, Met) was replaced by norleucine (Nle) was also evaluated. The experimental evaluation of the bombesin derivatives was divided into four steps: computational studies, molecular markers for SPECT, molecular markers for PET and toxicological studies. The teorical partition (log P) and distribution (log D) coefficients were calculated for all bombesin derivatives conjugated to DTPA (diethylenetriaminepentaacetic acid) and DOTA (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid) chelators applying computational programmes. Bombesin derivatives for SPECT were developed by radiolabelling DTPA-conjugated bombesin derivatives with 111In to determine the best spacer for in vivo applications, regarding the stability and in vivo properties. The derivative with the most favorable properties and conjugated to DTPA or DOTA was evaluated in comparative in vitro and in vivo studies in different BB2 expressing tumour cells, in order to determine the best chelator to be used in vivo. Some comparative studies were also performed with the BBN analogue BZH3, which was described by the literature. The molecular marker for PET was developed by radiolabelling the derivative chosen with 68Ga and evaluating the biodistribution profile in healthy and tumour mice. Finally, toxicological studies were performed by injecting an excess of cold bombesin derivatives in rats to determine their safety for clinical querries. All derivatives conjugated to DTPA were radiolabelled with 111In at high radiochemical purity and high specific activity (174 GBq/μmol). The molecular markers presented high stability during radiolabelling and low stability at room temperature and this stability was increased after the addition of stabilizer agents. Stability in human serum analysis suggested time-course degradation by human serum enzymes and the increase on glycine aminoacids in the spacer improved the molecular markers stability, as long as the replacement of terminal Met by Nle. HPLC and log P results confirmed the teorical log P data which showed that the BBN derivatives present low lipophilicity, which decreases with the increase on glycine aminoacids in the spacer and the replacement of terminal Met by Nle. In vivo studies demonstrated that 111In-DTPA-BBN analogues present fast blood clearance, excretion by renal pathway and low abdominal accumulation. Highest tumour uptake was observed with the Nle-terminal derivative (YG5N), which was used for the comparison between the DTPA and DOTA chelators. DOTA-YG5N was also radiolabeled with 111In at high specific activity (100 GBq/μmol), but this was lower than for the DTPA derivatives. Saturation binding assays on prostate (PC-3 e LNCaP) and breast (T-47D) tumour cells showed similar affinity for the radiopeptide conjugated to DTPA and DOTA, higher binding of DOTA-peptide to PC-3 and LNCap cells was observed, but not for T-47D cells. This molecular marker was also more internalized by PC-3 cells. In vivo studies showed higher stability for 111In-DOTA-YG5N in mice serum, and the uptake of DTPA and DOTA peptide was similar by PC-3 and LNCaP tumour, although this last tumour has shown 2-fold less BB2 receptors than PC-3. SPECT/CT imaging of PC-3 and LNCaP was possible with both radiopeptides. When compared to 111In-BZH3, the molecular markers present similar tumour uptake, but with more favorable images, because of their lower abdominal uptake. DOTA-YG5N was radiolabeled with 68Ga with high radiochemical purity and the biodistribution profile was similar to the peptide labeled with 111In, with significative PC-3 tumour uptake. Toxicological studies showed the bombesin derivatives are safe up to concentration administered and did not present hematological, hepatic or renal toxicity. The BBN derivative YG5N conjugated to DTPA or DOTA is a promising and safe tool for BB2 expressing tumour diagnosis by SPECT and PET.
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Conception, synthèse et évaluation biologique d’antagonistes de la bombésine pour la visualisation de cancers par imagerie médicale. / Design, synthesis and biological evaluation of Bombesin antagonists for cancers visualization by medical imaging.

Hajjaj, Bouchra 25 November 2013 (has links)
La surexpression des récepteurs GRP au niveau de différents types de cancers communs offre la possibilité d'utiliser des analogues radiomarqués de la bombésine pour leur diagnostic et leur traitement. Ce travail de thèse est consacré à la conception, la synthèse et l'évaluation biologique de nouveaux radiopharmaceutiques, contenant un antagoniste des récepteurs GRP, un bras espaceur et le chélatant cyclique DOTA. Nous avons tout d'abord déterminé la longueur du bras espaceur permettant une optimisation des propriétés biologiques. Puis en se basant sur les résultats de cette étude nous avons réalisé la synthèse et l'évaluation biologique de radio-ligands constitués d'antagonistes originaux des récepteurs GRP. Ces antagonistes ont été conçus en se basant sur le composé JMV 594, un antagoniste puissant de la bombésine synthétisé dans notre laboratoire. En plus de modifications réalisées sur ce peptide, des dimères ont également été synthétisés de façon à obtenir des antagonistes plus stables et plus affins pour les récepteurs GRP. / The abundant expression of the GRP receptor in many frequently occurring cancers that inflict humans provides the opportunity to use radiolabeled bombesin analogs for their diagnosis and treatment. This postgraduate work is dedicated to the design, synthesis and biological evaluation of new radiopharmaceuticals. These are made up of a GRP receptor antagonist, a spacer and the cyclic metal chelating agent DOTA. We first determined the spacer length which has optimal biological properties. Moving forward from this study, different radio-ligands containing new bombesin antagonists have been synthesized and biologically evaluated. Those antagonists are based on compound JMV 594, a powerful bombesin antagonist synthesized in our laboratory. Besides modifications of this peptide also dimers have been made to obtain more stable bombesin antagonist with more affinity to the GRP receptor.
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Wheel-terrain contact angle estimation for planetary exploration rovers

Vijayan, Ria January 2018 (has links)
During space missions, real time tele-operation of a rover is not practical because of significant signal latencies associated with inter planetary distances, making some degree of autonomy in rover control desirable. One of the challenges to achieving autonomy is the determination of terrain traversability. As part of this field, the determination of motion state of a rover on rough terrain via the estimation of wheel-terrain contact angles is proposed. This thesis investigates the feasibility of estimating the contact angles from the kinematics of the rover system and measurements from the onboard inertial measurement unit (IMU), joint angle sensors and wheel encoders. This approach does not rely on any knowledge of the terrain geometry or terrain mechanical properties. An existing framework of rover velocity and wheel slip estimation for flat terrain has been extended to additionally estimate the wheel-terrain contact angle along with a side slip angle for each individual wheel, for rough terrain drive. A random walk and a damped model are used to describe the evolution of the contact angle and side slip angle over an unknown terrain. A standard strapdown algorithm for the estimation of attitude and velocity from IMU measurements, is modified to incorporate the 3D kinematics of the rover in the implementation of a nonlinear Kalman filter to estimate the motion states. The estimation results from the filter are verified using tests performed on the ExoMars BB2. The obtained contact angle estimates are found to be consistent with the reference values.

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