Thèse ou mémoire avec insertion d'articles / L'étude réalisée dans ce mémoire visait à analyser la mise en œuvre d'un accompagnement individualisé par une étudiante-chercheure à partir du programme *Gagnant pour la vie* 1.0 destiné aux intervenants scolaires et aux parents afin qu'ils enseignent une habileté de vie (c.-à-d. la fixation d'objectifs) à des élèves-athlètes dans le contexte sportif, scolaire et familial. Une étude de cas multiple a été menée auprès de deux cas issus d'un programme Sport-études en baseball d'une école secondaire. Chaque cas comprenait un entraîneur, un enseignant, un élève-athlète et un de ses parents. Les données ont été collectées par des entretiens de groupe et des entretiens individuels, des séances d'observation, ainsi que la complétion de fiches réflexives. Une analyse intracas et une analyse intercas ont été effectuées avec sept participants. L'analyse du cas de Charles a révélé que l'enseignement de l'habileté de vie a été facilité dans les contextes sportif, scolaire et familial. Les efforts investis par l'entraîneur, l'enseignante et le parent à travers le processus d'enseignement et de transfert de l'habileté de vie ainsi que l'accompagnement individualisé de l'étudiante-chercheure ont favorisé le développement de la fixation d'objectifs chez Charles. L'analyse du cas de Mathieu a révélé que c'est l'entraîneur qui a principalement enseigné l'habileté de vie à l'élève-athlète, alors que l'enseignant et le parent ont été moins impliqués dans le processus. Par son engagement, Mathieu a malgré tout utilisé la fixation d'objectifs en contexte familial. Dans les deux cas, les participants ont soulevé que la présence de l'étudiante-chercheure sur le terrain était bénéfique pour les soutenir dans le processus d'enseignement et de transfert de l'habileté de vie. En conclusion, les contributions du mémoire sont présentées, suivies des limites et des avenues futures de recherche et des apprentissages réalisés par l'étudiante-chercheure. / The purpose of this study was to analyze the implementation of individualized support by a student-researcher using the *Winner for Life* 1.0 program, which is designed for school stakeholders and parent to teach a life skill (i.e., goal setting) to student-athletes in the context of sport, school, and family. A multiple-case study was conducted with two cases from a high school baseball “Sport-études” program. Each case included a coach, a teacher, a student-athlete, and a parent. Data were collected through group interviews and individual interviews, observation sessions and the completion of reflective forms. Intra-case and inter-case analyses were carried out with seven participants. Analysis of Charles's case revealed that teaching the life skill was facilitated in sport, school, and family contexts. The efforts invested by the coach, teacher, and parent in the process of teaching and transferring the life skill, as well as the individualized support provided by the student-researcher, favored the development of goal setting in Charles. Analysis of Mathieu's case revealed that it was the coach who primarily taught the life skill to the student-athlete, while the teacher and parent were less involved in the process. Through his commitment, Mathieu nevertheless used goal setting in the family context. In both cases, participants pointed out that the presence of the student-researcher in the field was beneficial in supporting them in the process of teaching and transferring the life skill. In conclusion, the contributions of the dissertation are presented, followed by the limitations and future avenues of research and the learning achieved by the student-researcher.