Tesis para optar al Grado de Doctor en Química / La depresión es una grave patología neuropsiquiátrica caracterizada por síntomas de orden afectivo, cognitivo, motor y somático, la cual es desencadenada por una compleja interconexión de factores genéticos, de desarrollo y medioambientales. Los desórdenes depresivos se encuentran entre las causas más importantes de muerte y discapacidad tanto en los países industrializados como en los países en vías de desarrollo. Se ha propuesto que en los episodios depresivos existe una deficiencia en la neurotransmisión serotoninérgica, sugiriendo de esta forma que la serotonina (5-hidroxitriptamina, 5-HT) sería el principal neurotransmisor involucrado en esta patología. La 5-HT es un neurotransmisor que se encuentra en el sistema nervioso central (SNC) y en el sistema nervioso periférico de muchas especies, y está involucrado en una amplia variedad de procesos fisiológicos y patológicos. A la fecha se ha confirmado la existencia de al menos catorce subtipos de receptores de 5-HT. Dentro de los receptores de 5-HT, el subtipo 5-HT1A (un receptor acoplado a proteína G, GPCR) es el mejor estudiado y caracterizado. Múltiples estudios fisiológicos, clínicos, conductuales y farmacológicos han involucrado a este receptor en una amplia variedad de funciones tales como termorregulación y función neuroendocrina, comportamiento sexual, memoria, función inmune, comportamiento agresivo, depresión y ansiedad entre otras. Sin embargo a causa de la afinidad cruzada de diversos ligandos del receptor 5-HT1A por el receptor 5-HT7, muchas de las funciones atribuidas en primera instancia al receptor 5-HT1A deben ser revisadas. Se cree que la regulación del receptor 5-HT1A es esencial en la respuesta antidepresiva. Estos receptores se encuentran localizados presinápticamente en el núcleo del rafe dorsal, donde actúan como autoreceptores somatodendríticos para inhibir la velocidad de disparo de las neuronas serotoninérgicas, y están localizados postsinápticamente en las regiones corticales y límbicas, donde actúan atenuando la actividad de disparo a través de circuitos de retroalimentación neuronal entre las áreas de proyección del cortéx y amígdala. Los tratamientos farmacológicos para la depresión aumentan la biodisponibilidad de 5-HT a través del bloqueo de su recaptación por los terminales nerviosos en distintas estructuras del SNC. Este aumento en los niveles de 5-HT ocurre rápidamente, sin embargo, el inicio del efecto terapéutico tarda de 2-6 semanas en hacerse efectivo con los fármacos actuales. La investigación actual contra la depresión se centra en el desarrollo de fármacos híbridos que inhiban la recaptación de 5-HT y exhiban un antagonismo sobre los autoreceptores somatodendríticos 5-HT1A con el propósito de acelerar el inicio del efecto terapéutico. Existe una amplia variedad de moléculas que presentan afinidad en los receptores 5-HT1A tales como aminotetralinas, indolilalquilaminas, ergolinas y arilpiperazinas entre otras. Las arilpiperazinas representan la clase de ligandos más grande y exhaustivamente estudiada del receptor 5-HT1A. En este sentido el objetivo principal de este trabajo es aportar al conocimiento en relación con moléculas con potencial acción antidepresiva; mediante estudios de síntesis, afinidad serotoninérgica y modelamiento molecular de una serie de nuevos derivados de 2-oxoalquil(4-arilpiperazinil)]-benzo[b]tiofeno sustituido (I), (II) y (III). El diseño de las moléculas se basó en el acoplamiento de diversas arilpiperazinas sustituidas con estructuras relacionadas a la inhibición de la recaptación de serotonina (γ-ariloxipropilaminas). Se estudió la influencia sobre la afinidad al receptor 5-HT1A, de diversas sustituciones en el anillo aromático unido a piperazina (en términos de tamaño, posición y carácter electrónico) y de sustituyentes dadores de electrones (metoxilo) sobre el anillo de benzo[b]tiofeno. Mediante síntesis asistida por microondas se llevó a cabo la síntesis de 18 compuestos (pertenecientes a las familias (I), (II) y (III)) con buenos rendimientos (38 88%). La afinidad de estos compuestos por los receptores serotoninérgicos afines a 8-hidroxi-2-(N,N-di-n-propilamino)tetralina (8-OH-DPAT) se evaluó in Vitro mediante estudios de competencia frente a [3H]-8-OH-DPAT utilizando membranas de corteza cerebral de rata. Los compuestos 1-(benzotiofen-2-il)-3-(4-(piridin 2-il)piperazin-1-il)propan-1-ona (2.27) y 1-(benzotiofen-2-il)-3-(4-(2-metoxifenil)piperazin-1-il)propan-1-ona (2.25) exhibieron los mejores porcentajes de inhibición de la unión de [3H]-OH-DPAT en los estudios de competencia con un 60 y un 52% respectivamente. El compuesto 2.27 exhibió un IC50 de 2,50 µM y una constante de inhibición (Ki) de 2,30 µM. Adicionalmente se determinó la presencia de 2 sitios de unión para [3H]-8-OH-DPAT en las membranas de corteza cerebral de rata. Los valores obtenidos de Kd y Bmáx fueron 0,47 ± 0,17 nM y 1,11 ± 0,19 fmol/mg proteína; y 55,54 ± 12,40 nM y 31,86 ± 3,49 fmol/mg proteína respectivamente. Estos sitios de unión correlacionan bien con los receptores serotoninérgicos 5-HT1A y 5-HT7. Este hallazgo pone en entredicho anteriores estudios que informaban la existencia de una población homogénea de receptores de 5-HT afines a 8-OH-DPAT en corteza cerebral de rata. Con el fin de racionalizar los resultados de los experimentos de competencia se realizó un estudio del acoplamiento molecular (docking) entre los compuestos evaluados y un modelo por homología de la estructura 3D del receptor 5-HT1A. Las interacciones electrostáticas atractivas observadas (puentes de hidrógeno entre el N-1 y el N-4 protonados del compuesto con el D116 y N185 del receptor respectivamente) para el complejo ligando-receptor del compuesto 2.27 explicarían en parte la afinidad observada para este compuesto. Por otra parte, la presencia de un sustituyente en posición 4 del anillo aromático unido a piperazina se mostró perjudicial para la unión de los compuestos al receptor (2.8, 2.12, 2.15 y 2.26), especialmente en el caso de un sustituyente nitro (2.9y 2.26) debido probablemente a su mayor volumen y carácter electronegativo. Este hecho fue confirmado por la presencia de interacciones repulsivas en el complejo ligando-receptor entre el sustituyente y los residuos L179 y N185 del sitio de unión. Los valores de energías de docking observados para los distintos complejos ligandoreceptor correlacionan de forma directa con la afinidad exhibida por los compuestos en los estudios de competencia. Estos resultados podrían ser extrapolables al receptor 5-HT7, dada la alta conservación de los residuos presentes en el sitio de unión de ambos receptores. Los estudios efectuados en esta tesis muestran que el compuesto 2.27 perteneciente a la familia (III), constituye un punto de partida para nuevas modificaciones estructurales en busca de mejorar la afinidad en el receptor 5-HT1A.

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Diante disso a dessulfurização adsortiva pode se tornar uma alternativa viável para a redução de custo e ganho de qualidade na produção de combustíveis mais limpos. Adsorventes específicos contendo metais de transição (Ni, Zn, Ag e Cu) são capazes de capturar compostos de enxofre, por complexar moléculas de adsorbato com elétrons livres em orbitais-π. O presente trabalho objetivou a síntese de óxidos mistos tipo perovsquita, sintetizados através do método dos precursores poliméricos, para o estudo da adsorção do benzotiofeno de uma mistura modelo de gasolina, com e sem a presença de tolueno.Os adsorventes LaNiO3, La0,7Sr0,3NiO3, La0,3Sr0,7NiO3 e SrNiO3 foram caracterizados através das técnicas de espectrometria de fluorescência de raio-X (FRX), adsorção/dessorção de N2 (BET), difração de raio-X (DRX) e espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FTIR). Estudos foram conduzidos em batelada para avaliar a concentração de adsorvente, o tempo necessário para atingir o equilíbrio, assim como para avaliar a influência do tolueno no processo de adsorção em batelada. O adsorvente selecionado foi utilizado em sistema contínuo de leito fixo. A área superficial dos adsorventes sintetizados ficou entre 30 e 50 m2.g-1, valor superior aos obtidos para este tipo de óxido. Os difratogramas de raio X indicaram a presença de óxidos de La, Ni e Sr para os óxidos com substituição parcial do La por Sr. As bandas de absorção dos espectros de infravermelho sugerem que a temperatura de calcinação não foi suficiente para a total decomposição do material de partida durante o processo de síntese. O efeito da oncentração do adsorvente foi esudado sendo 5 mg.L-1 a concentração que apresentou maior capacidade de adsorção. Dentre os adsorventes sintetizados o SrNiO3 foi o que apresentou maior remoção do sulfurado. A quantidade máxima de enxofre adsorvido no equilíbrio foi de 0,26 mmolS.g-1 e 0,21 mmolS.g-1 na ausência e presença do aromático, respectivamente. Dentre os modelos avaliados o modelo matemático de Langmuir- Freundlich foi o que se ajustou melhor para os dados do equilíbrio de adsorção. O aparato experimental para a adsorção em leito fixo foi projetado e montado, e sua eficiência avaliada. Os tempos de ruptura e saturação foram afetados pela variação da vazão e da concentração de alimentação do leito. A presença do aromático na gasolina modelo levou a saturação precoce do leito, indicando que existe a competição pelos sítios de adsorção entre o aromático e o sulfurado. Ao realizar um ciclo de regeneração a capacidade de adsorção do leito fixo foi reduzida em 14,3%. Um modelo matemático foi desenvolvido a partir de um balanço de massa e foi utilizado com sucesso na descrição da evolução do perfil de concentração do leito fixo. O ajuste do modelo indicou que a etapa controladora do processo é cinética de adsorção na superfície do adsorvente. O adsorvente SrNiO3 proposto para a remoção do benzotiofeno foi capaz de remover o sulfurado e sua aplicação em um processo de leito fixo mostrou-se promissora. / Hydrodesulphurization (HDS) is the main process for sulphur compounds removal from distilled gasoline, although this process is not appropriate for deep hydrodesulphurization due to its high hydrogen consuming and the octane loss by olefins saturation. Thus, the adsorptive desulphurization shows itself as a viable alternative for cost reduction and increment in clean fuels quality. Specific adsorbents containing transition metals (Ni, Zn, Ag and Cu) have the capacity to capture the sulfur compounds through the complexation of adsorbate with free electrons on π-orbitals. The current work aims at synthesis of mix oxides, such as perovskite, by the method of polymeric precursors for studying the benzothiophene adsorption of mixture model gasoline with and without the presence of toluene. Adsorbents LaNiO3, La0,7Sr0,3NiO3, La0,3Sr0,7NiO3 and SrNiO3 have been characterized through x-ray fluorescent spectrophotometry (FRX), adsorption/dessortion of N2 (BET) and infrared spectroscopy with Fourier Transformation (FTIR). Studies were carried at batch conditions for evaluation of adsorbent concentration, time for reaching equilibrium and evaluation of influence of toluene at the batch adsorption. The selected adsorbent has been used at a continuous fixed bed system. Surface area for the synthetized adsorbents lays in the range of 30-50 m2g-1, which is above the typical values for these oxides. X-ray diffractograms have detected the presence of La, Ni and Sr oxides for the oxides with partial substitution of La by Sr. The absorption vias of the infrared specters suggest calcination temperature has not been enough for total decomposition of feed material during the synthesis process. Adsorbent concentration study has been done, and the concentration of 5 mg.L-1 presented the highest adsorption capacity. Among the synthetized adsorbents, SrNiO3 has shown the best results at sulfur removal. The maximum quantity of adsorbed sulfur at equilibrium was 0.26 mmolSg-1 at presence of aromatics and 0.21mmolSg- 1 without presence of aromatics. Among the tested models, the model of Langmuir-Freudlich has shown the best fitting for the adsorption equilibrium data. The fixed bed adsorption apparatus has been designed and built, and had its efficiency evaluated. The breakthrough time and saturation time has been affected by feed flow variation and feed concentration of the bed. Presence of aromatic at model gasoline has led to early saturation of the bed which indicated competition for the adsorption sites of aromatics and sulfur compounds. A recycling loop has been carried and it has shown a reduction of 14.3% at the fixed bed adsorption capacity. Mathematical model for the process was developed through mass balance and was successfully adjusted for the concentration profile of the fixed bed adsorption system. The developed model has shown the kinetic step to be control step of the adsorption process at the adsorbent surface. The adsorbent SrNiO3, proposed for benzothiophene removal, has shown to be capable of this task and its application to a fixed bed process is promising.

Memoria para optar al título de Químico / Las arilpiperazinas constituyen una familia de compuestos de interés en el ámbito neurofarmacológico principalmente por sus acciones ansiolíticas y antidepresivas, a través de interacciones con el receptor serotoninérgico 5-HT1A. El presente trabajo de tesis informa de la síntesis de una serie de compuestos benzotiofenarilpiperazínicos 10 (a-f) adecuadamente funcionalizados. El acceso sintético a esta serie tiene lugar a través de una secuencia de 6 pasos a partir de 3,6-dimetoxi-2-nitrobenzaldehído con tioglicolato de metilo en medio básico. Como primer producto se obtuvo el 4,7-dimetoxi-benzotiofen ester 4 en buen rendimiento, el cual fue hidrolizado a su correspondiente ácido 4,7-dimetoxi-benzotiofen-2-carboxílico 5 con un 90% de rendimiento. La posterior derivatización de 5 en su haluro de acilo 6 ocurrió con un 90%, este fue reaccionado con 4-nitro-fenilpiperazina 7 generando la benzotiofen amida 8 con un 85% de rendimiento. La nitroamida fue reducida a su correspondiente aminofenipiperazino derivado 9 con un 90% de rendimiento intermediario clave en la obtención de nuestra familia 10(a-f). Este intermediario fue finalmente reaccionado con una serie de haluros de acilo comerciales (3) y preparados en laboratorio (3) en medio anhidro, generándose las 6 benzotiofen diamidas 10(a-f) en un rendimiento de 87-30% / The arylpiperazines constitute a family of compounds of interest in the neuropharmacologist area principally for the anxiolytic and antidepressing action, across interactions with the serotoninergic receptors 5-HT1A. The present thesis decribes the synthesis of a series of benzothiophene arylpiperazines 10(a-f) properly functionalized. The synthetic strategy took place through a six steps sequence starting by the condensation between 3,6-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyde and methylthioglycolate in basic medium to provide benzothiophene ester 4 in good yield,. The 4,7-dimethoxy-benzothiophen ester 4 was hydrolyzed to the corresponding 4,7-dimethoxy-benzothiophen carboxylic acid 5 in 90% yield. The acid 5 was subsequently treated with thionyl chloride to afford the acyl halide 6 (90% yield), which reacted with the 4-nitroarylpiperazine 7 providing the benzothiophenamide 8 in a 85% yield. This nitroamide was reduced to the corresponding aminophenylpiperazine derivative 9 in a 90% yield, representing a key intermediate in the synthetic route to the 10 (a-f) preparation. The amine 9 was finally reacted with a series of acyl halides either commercially availables or prepared in our laboratory to afford the 6 benzothiophene amides 10(a-f) in a 87-30% yield

Memoria para optar al título de Químico Farmacéutico / La depresión es un trastorno del estado anímico, que se manifiesta con pérdida de interés o del placer por vivir, sentimientos de culpa o baja autoestima, alteraciones del sueño, del apetito y baja capacidad de concentración atribuidas fundamentalmente a una disminución en la neurotransmisión monoaminérgica. La presente tesis informa los ensayos obtenidos por un estudio teórico de docking, síntesis y evaluación farmacológica de dos nuevas familias las 1-Benzo[b]tiofen-2-il-3-[4- (benzo[b]tiofen-2-carbonil)-piperazin-1-il]-1-propanonas 1(a, b) y la familia 2 (a-c) correspondiente a una serie de tres (4-{3-[4-(Benzo [b] tiofén-2-carbonil)-piperazin-1-il]- propil}-piperazin-1-il)-benzo [b] tiofén-2-il-metanonas diseñadas como potenciales agentes serotoninérgicos. Las estrategias sintéticas utilizadas para la formación de la familia 1(a, b) involucran la reacción de adición de Michael de la Benzo[b]tiofén-carbonil-piperazina 20 sobre las Benzo[b]tiofén-2-il-propenonas 10 y 15 realizada con microondas obteniéndose con rendimientos de 64-75 % respectivamente. La obtención de la familia 2 (a-c) se llevó a cabo por reacción de las Benzo[b]tiofén-carbonil-piperazinas 20 y 25 con 1-Bromo-3-cloropropano generándose los correspondientes dímeros 2 (a-c), con rendimientos de 77%, 78% y 90% respectivamente. Los estudios teóricos de docking fueron realizados con los programas de modelamiento molecular Spartan 2 y para simulación de afinidad receptorial 5-HT1A se utilizó el programa Autodock 4, entregando una buena afinidad al receptor mencionado. Los ensayos farmacológicos comprendieron estudios de competencia de los compuestos sintetizados frente al ligando tritiado 8-Hidroxi-dipropilamino tetralina (8-OHDPAT), ligando de reconocida afinidad por el receptor estudiado Los compuestos sintetizados exhibieron un incremento de la unión del ligando marcado 8-OH-DPAT lo cual puede ser producido por una probable interacción cooperativa de tipo positiva / Depression is a common mental disorder consisting in depressed mood, with lack of interest and pleasure for living, with guiltiness feelings, sleeping, appetite disorders, and low capacity to keep concentrated in an activity, mainly attributed to a diminished monoaminergic neurotransmission. In this thesis, a theoretical, synthetic and pharmacological study of new series of 1- Benzo[b]thiophen-2-yl-3-[4-(benzo[b]thiophen-2-carbonyl)- piperazin-1-yl]-1-propanones (Family 1), and (4-{3-[4-(Benzo [b] thiophen-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-piperazin- 1-yl)-benzo [b] thiophen-2-yl-methanones (Family 2) as potencial serotonergic agents is described. The synthetic strategy for the preparation of family 1(a, b) involved Michael addition reactions between Benzo[b]thiophen-carbonyl-piperazines 20 and Benzo[b]thiophen-2-yl-propenones 10, 15, supported by microwave irradiation under free solvent conditions, yielding 64%-75% respectively. The preparation of family 2(a-c) was carried out by reaction between the Benzo[b]thiophen-carbonyl-piperazines 20 and 25 with 1-Bromo-3-cloropropane to afford the corresponding dimers 2 (a-c) in 77%, 78% y 90% yield respectively. Molecular modelling and docking studies of the proposed molecules and the 5- HT1A receptor were carried out by using Spartan 2 and AUTODOCK 4.0. Pharmacologic assays encompassed binding affinities of the ligands with 5-HT1A receptor using 8-OH-DPAT as standard radioligand. The ligands showed an increased affinity of the 8-OH-DPAT for the receptor, these results may be considered as a positive cooperation phenomena, which may arise by an allosteric modulation. Further studies will be carried out in advance

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work aimed to use Multiple Walls Nanotubes (MWNT) in order to synthesize a nanofilter to remove water contaminants and to test the nanofilter manufactured in removing Benzothiophene and pesticides present in water. The study was conducted in two stages. In the first step the nanofilter was developed and characterized. To develop the filter, the following materials were used: Chitosan, Polyethylene Glycol 6000 K, Sodium Hydroxide (NaOH), Sodium Dodecyl Sulphate (SDS), Acetic Acid Glacial and MWNT. To characterize the filter was performed: Scanning Electron Microscopy (SEM), Raman spectroscopy, the method of Brunauer, Emmett and Teller (BET) method Barrett, Joyner and Halenda (BJH) and permeate flow. In the second step, removal efficiency of benzothiophene and pesticides by the nanofilter was tested. For this experimental activity, it was split into two steps: filtering with benzothiophene and other pesticides. For filtering with benzothiophene, it was prepared a solution with a concentration of 0.79 ± 0.02 mmol in triplicate, where 5 samples were filtered with the same concentration of 3 similar nanofilters. For the filtering of pesticides, it was prepared one stock solution of 10.0 mL (1000.0 mg L-1) Imazapic, Imazethapyr, Imidacloprid, Ethyl Pirazolsulfuron). For pesticide analysis, it was used the Ultra Efficiency Liquid Chromatography coupled to Mass Spectrometry in series (UHPLC-MS / MS). The chromatographic conditions were established by LARP-UFSM. From the results obtained on the characterization, it can be said that the filter is characterized by low permeability and average pore radius of 15 A0. Carbon nanotubes are maintained after the manufacturing process and nanofilter may be used for removal of contaminants in water. As for the results of efficiency, nanofilter remove benzothiophene present in water with high efficiency. In addition, the nanofilter removes pesticides in water even at concentrations 10 times higher than those found in natural environment. / Este trabalho teve como objetivo utilizar Nanotubos de Carbono de Paredes Múltiplas (NTCPM) para a confecção de nanofiltros para remoção de contaminantes em água, bem como testar o nanofiltro fabricado na remoção de Benzotiofeno e agrotóxicos presentes em água. O estudo foi realizado em dois capítulos. No primeiro capitulo foi desenvolvido e caracterizado o nanofiltro. Para desenvolver o nanofiltro, foram utilizados os seguintes materiais: Quitosana, Polietileno Glicol 6000 K, Hidróxido de Sódio (NaOH), Dodecil Sulfato de Sódio (SDS), Ácido Acético Glacial e NTCPM. Em Sua caracterização foram realizados as seguintes análises: Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV), Espectroscopia Raman, método de Brunauer, Emmett e Teller (BET), método de Barrett, Joyner e Halenda (BJH) e Fluxo Permeado. No segundo capítulo, a eficiência na remoção de Benzotiofeno e agrotóxicos pelo nanofiltro foi testada. Para isto, a atividade experimental foi dividida em duas etapas: uma filtragem com Benzotiofeno e outra filtragem com agrotóxicos. Para filtragem com benzotiofeno, foi preparada uma solução com concentração de 0,79 ± 0,02 mmol em triplicata, onde 5 amostras com mesma concentração foram filtradas por 3 nanofiltros semelhantes. Para a filtragem dos agrotóxicos, foi preparada uma solução 10,0 mL da solução estoque 1000,0 mg L-1 de Imazapique, Imazetapir, Imidacloprido, Pirazolsulfuron Etílico. Para análise dos agrotóxicos foi utilizado a Cromatografia Líquida de Ultra Eficiência acoplada à Espectrometria de Massas em série (UHPLC-MS/MS). As condições cromatográficas foram estabelecidas pelo LARP-UFSM. A partir dos resultados obtidos, sobre a caracterização, pode-se afirmar que o filtro se caracteriza por baixa permeabilidade e raio médio dos poros com 15 Ao. Os nanotubos de carbono são mantidos após processo de fabricação e o nanofiltro poderia ser usado para remoção de contaminantes na água. Já para os resultados de eficiência, o nanofiltro remove o Benzotiofeno presente em água com alta eficiência. Além disso, o nanofiltro remove agrotóxicos em água mesmo com concentrações 10 vezes acima da encontrada em ambiente natural.

FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / No presente estudo foram preparados materiais carbonosos modificados mediante a impregnaÃÃo de metais (cobre, prata e palÃdio) para a remoÃÃo de enxofre a partir de soluÃÃes sintÃticas de benzotiofeno numa concentraÃÃo de 50 a 400ppm em iso-octano e em amostras de gasolina comercial. A adsorÃÃo do benzotiofeno em soluÃÃo de iso-octano (mistura modelo) foi avaliada atravÃs de experimentos em coluna de leito fixo recheada com carbonos ativados com e sem impregnaÃÃo de metais em trÃs temperaturas distintas: 30, 45 e 60ÂC. Curvas de breakthrough foram simuladas de acordo com um modelo matemÃtico que considera operaÃÃo isotÃrmica, equilÃbrio de adsorÃÃo nÃo linear, fluxo com dispersÃo axial e transferÃncia de massa descrita por uma aproximaÃÃo de forÃa motriz linear (LDF). Os resultados confirmaram a eficiÃncia da utilizaÃÃo dos carbonos ativados em processos de adsorÃÃo de compostos sulfurados, principalmente quando se modifica sua superfÃcie com metais. Foram obtidas capacidades mÃximas de adsorÃÃo significativas para os materiais utilizados de 1,08 mmol S/gads para o carbono ativado GF45; 2,00 mmolS/gads para o carbono ativado GF45/CuCl2; 2,38 mmolS/gads para o carbono ativado GF45/AgCl e 2,71 mmolS/gads para o carbono ativado GF45/PdCl2, quando se utilizou a mistura modelo. Para a gasolina real, obtiveram-se 0,14 mmolS/gads para o carbono ativado GF45/AgCl, 0,23 mmolS/gads para o carbono ativado GF45, 0,30 mmolS/gads para o carbono ativado GF45/CuCl2 e 1,00 mmolS/gads para o carbono ativado GF45/PdCl2, evidenciando uma melhoria ao se trabalhar na adsorÃÃo com materiais impregnados com metais. Em termos de seletividade foi observado um maior valor para este parÃmetro nos estudos realizados com o carbono impregnado com palÃdio. Com relaÃÃo à reversibilidade do processo foi observado que a quantidade adsorvida foi, em geral, o dobro da quantidade dessorvida quando da passagem de solvente puro sem mudanÃa da temperatura para todos os materiais estudados. Este fato demonstra que o carbono ativado nÃo possui uma boa regenerabilidade, ou seja, o carbono ativado retÃm parte do adsorbato mesmo apÃs a purga, o que acaba diminuindo a quantidade de sÃtios ativos do mesmo ao longo de ciclos sucessivos de adsorÃÃo/dessorÃÃo, embora se espere uma melhor recuperaÃÃo a temperaturas mais elevadas. O modelo de transporte dispersivo foi empregado para reproduzir o comportamento das curvas breakthrough e estimar parÃmetros de transferÃncia de massa, utilizando o solver comercial gPROMS. Assim, processos adsortivos para a remoÃÃo de componentes sulfurados a baixas concentraÃÃes podem ser uma alternativa viÃvel como complemento à unidades de hidrodessulfuraÃÃo (HDS). / In this study, modified carbonaceous materials were prepared by metals impregnation (copper, silver and palladium) for removing sulfur from synthetic solutions of benzothiophene in iso-octane solutions and also in commercial gasoline. Benzothiophene adsorption of iso-octane solutions (mixture model) was measured by fixed bed experiments filled with activated carbons with and without metal impregnation in three different temperatures: 30, 45 and 60ÂC. Breakthrough curves were simulated according to a mathematical model that considers operation nonlinear isothermal adsorption equilibrium, axial dispersion flow and mass transfer described by Linear Driving Force model (LDF). The LDF model for gas adsorption kinetics is frequently and successfully used for analysis of adsorption column dynamic data and for adsorptive process designs because it is simple, analytic, and physically consistent. The results confirmed the efficiency of activated carbons used in sulfur compounds adsorption, especially when its surface is modified with metals. Adsorption capacities, qm, were significant obtained for materials used, values in order of 1.08 mmol S/gads for GF45 activated carbon, 2.00 mmol S/gads for GF45/CuCl2 activated carbon, 2.38 mmol S/gads for GF45/AgCl activated carbon and 2.71 mmol S/gads to GF45/PdCl2 activated carbon to the mixture model and 0.14 mmol S/gads for GF45/AgCl activated carbon, 0.23 mmol S/gads to GF45 activated carbon, 0.30 mmol S/gads for GF45/CuCl2 activated carbon and 1.00 mmol S/gads for GF45/PdCl2 activated carbon, showing an improvement when working with materials impregnated with metals. In terms of selectivity, there was a better value for this parameter studies in material impregnated with palladium. With respect to process reversibility, it was observed that adsorption area was twice value of desorption area for all materials. This demonstrates that activated carbon has no good reversibility, ie, activated carbon retains part of adsorbate even after purging, which will ultimately decreasing the amount of same active sites over successive cycles of adsorption/desorption. Adsorptive processes for removing sulfur components can be a viable alternative to complement the HDS process.