Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Charakterisierung neuer chromophorer Catecholderivate mit ausgeprägten push-pull-pi-Systemen. Die solvatochromen Eigenschaften dieser Verbindungen werden in Abhängigkeit der Wasserstoffbrückenbindungsdonor- und -akzeptorfähigkeit sowie Lösungsmitteldipolarität diskutiert. Mit entsprechenden methoxy- und dimethoxyfunktionalisierten Catecholderivaten ist es möglich, vergleichende Struktur-Eigenschaftsbeziehungen aufzustellen. Durch Untersuchungen zu den Wechselwirkungen der chromophoren Catechole mit Schwermetallionen kann gezeigt werden, dass die synthetisierten Verbindungen als Sensoren eingesetzt werden können. In der vorliegenden Arbeit wird des Weiteren die Adsorption der Catecholderivate an Metalloxide beschrieben. Mit Farbstoffen sensibilisierte Oberflächen stellen derzeit ein interessantes Forschunggebiet dar. Ferner wird über die Umsetzung der Catecholderivate mit Trialkoxysilanen zu zwitterionischen, spirozyklischen, pentakoordinierten lambda5Si-Silicaten sowie mit Tetraalkoxysilanen zu dianionischen, hexakoordinierten lambda6Si-Silicaten berichtet. Besonderes Augenmerk lag dabei auf UV/vis-spektroskopischen Untersuchungen.

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.