Cette étude tente de mieux comprendre le développement de la compétence à s'orienter dans le cadre de démarches de counseling d'orientation. Le développement de la compétence à s'orienter passe par le transfert des apprentissages, qui est un phénomène complexe, reconnu comme rarissime dans les études qui s'en préoccupent. En orientation, en général, et plus particulièrement dans le contexte du counseling d'orientation, on ne se préoccupe pas de manière explicite de la transférabilité des apprentissages. La majorité des recherches demeurent silencieuses sur le mécanisme particulier du transfert des apprentissages à travers le processus de counseling d'orientation. L'objectif général de l'étude a donc été d'étudier le phénomène du transfert des apprentissages dans le cadre de plusieurs démarches de counseling d'orientation en contexte naturel. Deux questions spécifiques de recherches ont été retenues. Dans la première question, on s'interroge sur la transférabilité des ressources validées et développées par les sujets dans ce contexte. La deuxième question, tributaire de la première, pose une interrogation sur"comment" cette démarche d'orientation, mise en oeuvre, soutient le transfert des ressources validées et développées. Le désir de comprendre un phénomène complexe en contexte naturel avec une finalité descriptive et exploratoire a guidé la chercheuse dans son choix de privilégier une méthodologie qui s'apparente à l'étude de cas et à la recherche intervention. De façon générale, les résultats de l'étude, mis en lien avec la première question spécifique de la recherche, ont permis de dégager que les sujets ont développé, jusqu'à un certain degré, une compétence à s'orienter dans le cadre de leur démarche de counseling d'orientation. Toutefois, pour cinq des six sujets, les ressources validées et développées ne sont pas toujours transférées de manière explicite et systématique dans tous les problèmes à résoudre soumis. Les résultats mis en lien avec la deuxième question spécifique de la recherche permettent de comprendre que le développement d'une compétence à s'orienter est possible, mais aussi limité dans le cadre d'une démarche de counseling d'orientation.