Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / In the present work, it was developed a new methodology for the stereoselective synthesis of α-phenylseleno-β-amino esters by the Mannich-type reaction. These reactions involve chlorotitanium α-phenylseleno esters enolates and aromatic aldimines, affording preferentially the syn-α-phenylseleno-β-amino esters 3a-l in reasonable to good diastereoselectivity, and in 67% to 86% yield. The reactions were carried out with aromatic aldimines with differents substitution paterns in the aromatic ring. Testing the reactivity and the synthetic potential of the α-phenylseleno-β-amino esters, it was observed that the compound 3a reacts with LiHMDS in mild reaction conditions to aford the corresponding anti-α-phenylseleno-β-lactam 4 in 57% yield. Additionally, it was developed an efficient methodology for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7 substituted in the carbon 1, by the activated Pictet-Spengler reaction in the presence of thiophenol, which produces a considerable promoting effect. This reaction was performed with N-tosyl-β-phenethylamines 5 and phenylthioacetals, which were produced 'in situ' by the reaction of thiophenol with an aldehyde under BF3.Et2O catalysis, affording the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7 in 66 to 94% yield. / Neste trabalho, desenvolvemos uma nova metodologia para a obtenção estereosseletiva de α-fenilseleno-β-amino ésteres através da reação do tipo-Mannich. As reações envolvem enolatos de clorotitânio, derivados de α-fenilseleno ésteres 1a-c, e aldiminas aromáticas 2a-h, fornecendo os α-fenilseleno-β-amino ésteres 3a-l com rendimentos que variam de 67 a 86% e com diastereosseletividade de moderadas a boas, onde o diastereoisômero syn foi obtido preferencialmente. Realizou-se reações com aldiminas aromáticas com diferentes padrões de substituição. Ao testar a reatividade e a aplicabilidade sintética dos α-fenilseleno-β-amino ésteres obtidos, observou-se que o composto 3a reage com LiHMDS levando à formação da α- fenilseleno-β-lactama 4 correspondente com estereoquímica anti. Adicionalmente, desenvolvemos uma metodologia sintética eficiente para a obtenção de 1,2,3,4-tetraidroisoquinolinas 7 substituídas na posição 1 através da reação de Pictet-Spengler ativada, na presença de tiofenol, o qual produz um considerável efeito promotor. Nesta reação, empregou-se N-tosil-β-fenetilaminas 5 e feniltio acetais, os quais foram gerados no meio reacional pela reação de um aldeído 6 com tiofenol, sob catálise de BF3.Et2O, fornecendo as 1,2,3,4-tetraidroisoquinolinas 7 com rendimentos que variam entre 66 a 94%.