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Alcaloïdes de Buxus wallichiana Baill. et approches de la synthèse de l'alcaloïde fawcettimine

Soucy, Marcel 30 January 2019 (has links)
18821\u Au cours de la première partie de ce travail, nous avons fait l'extraction des feuilles d'une plante appelée Buxus wallichiana Baill. afin d'en étudier le contenu en alcaloïdes (les buxacées contiennent habituellement des alcaloïdes de type stéroïdien). En utilisant les méthodes courantes d'isolation et de purification nous avons obtenu cinq produits d'une pureté statisfaisantes. Grâce à l'études des propriétés spectroscopiques de ces bases ainsi qu'à de judicieuses comparaisons avec les données existant dans la littérature, nous sommes parvenu à identifier quatre de ces bases : ce sont la cyclovirobuxine-D (4), la cyclobuxine-D (7), la cycloprotobuxine-C (8), et la buxtauine (10). L'insolubilité de la cinquième base dans les solvants usuels nous a empêché d'obtenir toutes les données spectroscopiques nécessaires à son identification; en conséquence nous n'avons proposé qu'une structure partielle pour cet alcaloïde. Notre intérêt s'est ensuite tournée vers la synthèse de l'alcaloïde fawcettimine (1). L eplan de notre synthèse prévoit une réaction de Diels-Alder entre deux fragments dont l'union doit mettre en place le nombre requis d'atomes de carbone... / Montréal Trigonix inc. 2018

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