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Chemical synthesis of multivalent chemical probes and their study as modulators of multivalent glycan-protein interactions / Synthèse chimique de sondes chimiques multivalentes et leur étude en tant que modulateurs d'interactions multivalentes glycanes protéinesAlali, Urjwan 24 September 2018 (has links)
Le présent travail vise à étudier le comportement des nanoparticules d'or décorées par des glycooligosaccharides vis-à-vis de l'action hydrolytique de la glycosidase notamment inhibitrice de ces enzymes. La première partie de cette étude visait à synthétiser des molécules qui miment des composés naturels capables de moduler diverses interactions spécifiques de liaison glucides - lectines. Dans un deuxième temps, la synthèse de dérivés de cyclodextrines comme alternative extrêmement flexible pour construire des conjugués multivalents a été réalisée. Des entités oligosaccharidiques ont été greffées de manière covalente à des positions spécifiques des cyclodextrines. Une réaction chimique de Huisgen, plus précisément une cyclo- addition d'azide-alcyne catalysée par un ion Cu+ [CUAAC] a été réalisée ici. Ces réactions ont été optimisées en utilisant des conditions micro-ondes pour préparer une bibliothèque de α, β, γ- cyclodextrines perglycosylées qui ont montré une efficacité enzymatique vis-à-vis de certaines enzymes / The present work seeks to investigate the behaviour of glyco- gold nanoparticle towards the hydrolytic action of glycosidase regarding these mutivalenty glyco nanostructures as glycosidase inhibitors. The first part of this study aimed to synthesi simulated vehicles that mimic natural compounds to modulate various specifi carbohydrate – lectin binding interactions. Secondly, synthesis of cyclodextrin specie that showed to be an exceedingly flexible delineation to build multivalent conjugate when the covalent attachment of biodetected sugar entities at specific positions o cyclodextrin were grafted. Click chemistry reaction using cuporous ion – catalyze azide- alkyne cyclo-addition reaction [CUAAC] has been performed herein. To justify the full homogeneinity of our adducts, these reactions have been optimized usin microwave conditions to prepare a library of perglycosylated α , β , γ cyclodextrin that showed an enzymatic effectiveness towards certain enzymes
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