Submitted by Alisson Mota (alisson.davidbeckam@gmail.com) on 2015-07-16T19:59:52Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Willian Hayasida.pdf: 20367139 bytes, checksum: 7bb94fab5a8c140d16b312d8b014111c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-17T18:48:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Willian Hayasida.pdf: 20367139 bytes, checksum: 7bb94fab5a8c140d16b312d8b014111c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-17T18:52:28Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Willian Hayasida.pdf: 20367139 bytes, checksum: 7bb94fab5a8c140d16b312d8b014111c (MD5) / Made available in DSpace on 2015-07-17T18:52:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Willian Hayasida.pdf: 20367139 bytes, checksum: 7bb94fab5a8c140d16b312d8b014111c (MD5) Previous issue date: 2011-07-01 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The Meliaceae family comprises has about 50 genus and approximately 700 species, generally arboreus, occurring in regions Pantropical. The predominant metabolites in the family are triterpenoids with cycloartane, dammarane, tirucallane and apotirucallane skeleta, further degraded triterpenoids (limonoids and steroids). The genus Guarea possesses about 50 species however chemical studies are limited to ten species, whose reports are sesquiterpenes, diterpenes and triterpenes (cycloartane, tirucallane lanostane and apotirucallane), further limonoids. Although the occurrence of approximately 30 species of Guarea in Amazon have few relates on chemical studies, this acted as stimulus for our investigation about Guarea convergens T.D. occurrent in Amazon. Thus, leaves and branches collected in the Adolpho Ducke Forest Reserve were submitted to maceration to obtain the organic extracts. The chromatographic fractionning of the CH2Cl2 and MeOH leaves extracts led to the isolation of apotirucallane triterpenes: the 24R-acetoxy,25-hydroxy-3,7-dioxo-apotirucalla-14-en-21,23- olide (1) and the 7a,24R,25-trihydroxy-3-oxo-apotirucalla-14-en-21,23-olide (4), steroids: ergosta-5,24-diene-3 ,4 ,22S-triol (2) and ergosta-5,24-diene-3 ,7 -21-triol (3). The compounds 1, 3 and 4 are being reported for first time. The CH2Cl2 branches extract yielded a mixture of steroids (b-sitosterol and stigmasterol, 5) and the tirucallane triterpenes namely melianone (6) and melianodiol (7). This is the first chemical study effected with species G. convergens whose isolated and identified compound provide contributions to knowledge of the chemosystematic of the Rutales order. / A família Meliaceae possui cerca 50 gêneros e aproximadamente 700 espécies, geralmente arbóreas de ocorrência nas regiões Pantropicais. Os metabólitos predominantes na família são os triterpenos com esqueletos cicloartano, damarano, tirucalano e apotirucalano além dos triterpenos degradados (limonóides e esteróides). O gênero Guarea apresenta cerca de 50 espécies, no entanto os estudos químicos são limitados a dez espécies cujos relatos são de sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos (cicloartano, tirucalano, lanostano e apotirucalano), além dos limonóides. Apesar da ocorrência de aproximadamente 30 espécies de Guarea no Amazonas, existem poucos relatos sobre os estudos químicos, o que nos estimulou a seleção de G. convergens ocorrente no Amazonas. Assim, folhas e galhos coletados na Reserva Florestal Adolfo Ducke foram submetidos à maceração para obtenção dos extratos orgânicos. O fracionamento cromatográfico dos extratos CH2Cl2 e MeOH de folhas resultou no isolamento dos triterpenos com esqueleto apotirucalano, 24R-acetoxi-25-hidroxi-3,7-oxoapotirucala- 14-en-21,23-olideo (1) e 7a,24R,25-trihidroxi-3-oxo-apotirucala-14-en-21,23- olideo (4) e dos esteróides do tipo ergostano, ergosta-5,24-dieno-3 ,4 ,22S-triol (2) e ergosta-5,24-dieno-3 ,7a,21-triol (3). As substâncias 1, 3 e 4 estão sendo relatadas pela primeira vez. Nos extratos dos galhos, além de -sitosterol (5) foram isolados os triterpenos do tipo tirucalano, melianona (6) e melianodiol (7). Esse é o primeiro estudo químico da espécie G. convergens cujos compostos isolados e identificados fornecem contribuições para o conhecimento da quimiossistemática da ordem Rutales.