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Elucidação estrutural de heterogalactanas parcialmente metiladas obtidas de Grifola frondosa (“Maitake”) e Pleurotus ostreatus (“Shimeji”)Oliveira, Gracy Kelly Faria 18 July 2013 (has links)
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Previous issue date: 2013-07-18 / Partially methylated heterogalactans were isolated from the fruiting bodies of
the medicinal mushroom Pleurotus ostreatus (mannogalactan) and Grifola
frondosa (mannofucogalactan), via successive cold aqueous extraction,
followed by fractionation through freeze-thawing, precipitation with Fehling
solution of soluble material, and dialysis using membranes with different
exclusion limits (MWCO 50, 100, and 500 kDa). Their chemical structures were
established based on monosaccharide composition, methylation analysis and
NMR studies. The mannogalactan (Mw = 50.7 x 103 g.mol-1) had a main chain of
(1→6)-linked α-D-galactopyranosyl and 3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl units,
both of which are partially substituted at O-2 by -D-mannopyranosyl nonreducing
ends.The other was a mannofucogalactan (Mw = 15.9 x 103 g.mol-1),
which had a similar main-chain, being a part of the galactopyranosyl units
substituted at O-2 mainly by 3-O-α-D-mannopyranosyl-α-L-fucopyranosyl groups
and in a minor proportion with α-L-Fucp single-unit side chains. Recently, the
heterogalactans are also recognized for their relevant biological activities, such
as antitumor, immunomodulatory, anti-inflammatory and antinociceptive effects.
Thus, the heterogalactans obtained from G.frondosa and P. ostreatus could
present itself as a good candidate to be evaluated for its biological potential. / Heterogalactanas parcialmente metiladas foram isoladas dos basidiomas dos
cogumelos medicinais Pleurotus ostreatus (manogalactana) e Grifola frondosa
(manofucogalactana), através de sucessivas extrações aquosas a frio,
seguidas de fracionamento por congelamento e degelo, precipitação com
solução de Fehling e diálises em membranas com diferentes limites de
exclusão (MWCO 50, 100 e 500 kDa). As estruturas químicas foram
determinadas por meio das análises de composição monossacarídica,
metilação e RMN (mono e bidimensionais). A manogalactana (Mw = 50,7 x 103
g.mol-1) apresentou uma cadeia principal constituída por unidades de -D-Galp
e 3-O-Me--D-Galp (16) ligadas, sendo ambas parcialmente substituídas em
O-2 por terminais não redutores de -D-Manp. A outra foi uma
manofucogalactana (Mw = 15,9 x 103 g.mol-1), a qual apresentou uma cadeia
principal similar, sendo uma parte das unidades de -D-galactopiranosil
substituídas em O-2 pelo dissacarídeo 3-O-α-D-manopiranosil-α-L-fucopiranosil
e em menor proporção com terminais não redutores de α-L-Fucp.
Recentemente, as heterogalactanas têm sido reconhecidas pelas suas ações
biológicas relevantes, como a atividade antitumoral, imunomodulatória,
antinociceptiva e/ou anti-inflamatória. Sendo assim, as heterogalactanas
isoladas de G. frondosa e P. ostreatus podem apresentar-se como bons
candidatos a serem avaliados quanto ao seu potencial biológico.
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