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Synergistic solubilisation of fragrances in binary surfactant systems and prediction of their EACN value with COSMO-RS / Solubilisation synergique de parfums dans des systèmes binaires de tensioactif et prédiction de leur valeur d’EACN avec COSMO-RSLukowicz, Thomas 12 October 2015 (has links)
Les solvo-surfactants appartiennent à une nouvelle classe de molécules amphiphiles qui présentent à la fois les propriétés de tensioactifs et de solvants. Ils sont en effet capables de former des agrégats et peuvent ainsi solubiliser des composés hydrophobes. De plus, ces molécules présentent une volatilité importante, ce qui les rend particulièrement intéressantes pour des applications où cette propriété est décisive, notamment au cours de la solubilisation aqueuse de parfums. Dans un système solvo-surfactant/huile/eau (SHE), le comportement de phase est fortement influencé par l'hydrophobicité de l'huile. Le nombre équivalent de carbones d'alcane (EACN) de différentes huiles polaires est ainsi étudié. La diminution de l'EACN en comparaison avec les n-alcanes est reliée à leur fonctionnalisation et elle est rationnalisée grâce au paramètre d'empilement effectif. Les EACN de 94 huiles différentes ont été utilisés dans une analyse de régression multilinéaire basée sur les sigma moments de COSMO-RS, dans le but d'établir un modèle QSPR capable de prédire l'EACN d'hydrocarbones. Enfin, l'influence synergique de tensioactifs ioniques sur un système SHE est déterminée avec plusieurs huiles d'EACN différents. Il est montré que le tensioactif ionique augmente fortement la température de stabilité du pseudo système ternaire de même que l'efficacité de solubilisation de l'huile. Cependant, cette efficacité atteint un maximum à un certain ratio molaire en tensioactif ionique car ce dernier empêche le système de s'inverser. Ainsi, une microémulsion bicontinue, connue pour solubiliser une grande quantité d'huile et d'eau, ne peut pas être formée. / Solvo-surfactants are a relatively new class of amphiphiles, which exhibit properties of both, surfactants and solvents. They are able to form aggregates, wherein they can solubilise hydrophobic compounds. Furthermore they exhibit volatile characteristics, which make them interesting for applications where volatility is a key factor, such as aqueous fragrance solubilisations. In a solvo-surfactant/oil/water (SOW) system, the phase behaviour is strongly influenced by the hydrophobicity of the oil. Therefore the equivalent alkane carbon number (EACN) of several polar oils, such as dialkylethers, 2-alkanones, 1-chloroalkanes etc. was determined and the decrease in EACN with respect to n-alkanes was related to its functionalization, as well as rationalised with the effective packing parameter for each corresponding type of oil. The EACN of all 94 oils were then used in a multilinear regression analysis, based on COSMO-RS -moments, in order to establish a QSPR model, which is able to predict the EACN of any hydrocarbon oil. The influence of ionic surfactants was finally investigated in a SOW system, with various oils of different EACN. It was found that the ionic surfactant increases strongly the temperature stability of the (pseudo-)ternary system, as well as the efficiency to solubilise the oil. However the efficiency undergoes a maximum for a certain molar fraction of ionic surfactant, since the latter prevents the system to inverse. Thus a bicontinuous microemulsion cannot be formed, which is known to solubilise high amounts of oil and water.
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