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Nouveaux synthons verts par anhydrisation de polyols / New biobased plateform molecules by polyol dehydration

Dussenne, Corentin 30 November 2017 (has links)
La prise de conscience de l’enjeu environnemental est en train de transformer notre conception de la chimie, la faisant évoluer vers une chimie moderne portée par des concepts novateurs de chimie durable et plus respectueuse de l’environnement. Parmi ces concepts, la substitution à terme de la matière première pétrosourcée par la biomasse constitue actuellement avec le développement de procédés catalytiques, un des enjeux majeurs de la chimie verte. L’isosorbide est une molécule phare de cette nouvelle chimie, provenant de la filière sucre, ce diol est obtenu par anhydrisation du sorbitol lui-même obtenu par hydrogénation du glucose. Du fait de ses propriétés structurales et physico-chimiques, l’isosorbide est une molécule plateforme particulièrement intéressante en chimie de spécialité, son potentiel de développement est très vaste pour des applications diverses et variées, allant des solvants aux polymères en passant par la formulation et la pharmaco-chimie. A ce jour, la synthèse industrielle de cette molécule se heurte à différents problèmes de sélectivité qui entachent son bilan carbone, par la formation de produits peu valorisables, et compliquent ainsi les purifications. Au cours de ce projet, des méthodes d’accès alternatives faisant appel à différentes voies catalytiques seront étudiées afin de mieux comprendre les mécanismes mis en jeu, ainsi que les cinétiques de formations des différents intermédiaires réactionnels dans le but d’essayer d’en augmenter le rendement. / Awareness of the environmental issue is transforming our conception of chemistry, making it evolve towards a modern chemistry driven by innovative concepts of eco-friendly and sustainable chemistry. Among these concepts, the long-term substitution of petroleum raw materials by biomass based products is now establishing, with the development of new catalytic processes, one of the major stakes of green chemistry. Isosorbide is a key plateform molecule of this incipient chemistry, originating from the sugar chain, this diol is obtained by dehydration of the sorbitol itself obtained by hydrogenation of the glucose. Because of its structural and physicochemical properties, isosorbide is a particularly advantageous platform molecule in specialty chemistry. Its development potential is very broad for various applications ranging from solvents to polymers, to formulation and pharmacochemistry.To date, the industrial synthesis of this molecule encounters various problems of selectivity which stain its carbon balance, by the formation of colored and low valueable products, and which thus complicate purifications. In this project, alternative access roads using different catalytic pathways will be studied in order to better understand involved mechanisms and reaction intermediates formation kinetics. The main goal is to increase the overall synthesis yield in order to optimize and promote isosorbide production.

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